Органическая химия: Лабораторный практикум, страница 27

содержащиеся в древесине пентозаны в кислой среде гидролизуются:

             [H⁺]

(С₅Н₈О₄)_n  + nH₂O   ®   nC₅H₁₀O₅

пентозаны                           пентозы

при нагревании, под действием кислоты пентозы теряют три молекулы воды и превращаются в фурфурол:

         

фурфурол с анилином дает продукты конденсации красного цвета.

Ди- и полисахариды

Опыт № 76. Доказательство наличия гидроксильных групп у сахарозы

Реактивы:

Раствор сахарозы

Раствор гидроксида натрия

Раствор сульфата меди

Ход работы:

В пробирку наливают ~1 мл 1%-ного раствора сахарозы, ~1 мл разбавленного раствора гидроксида натрия и несколько капель раствора сульфата меди. Полученную смесь встряхивают и получают прозрачный раствор сахарата меди синего цвета.

Полученный раствор сохраняют для следующего опыта.

Опыт № 77. Отсутствие восстанавливающей способности у сахарозы

Реактивы:

Раствор сахарата меди

Ход работы:

Раствор сахарата меди, полученный в предыдущем опыте, осторожно нагревают на пламени спиртовки до кипения. Нужно убедиться, что окраска раствора не изменяется. Объясните, почему?

Опыт № 78. Инверсия сахарозы при гидролизе

Реактивы:

Раствор сахарозы

Раствор гидроксида натрия

Раствор сульфата меди

Раствор соляной кислоты

Раствор солянокислого резорцина

Ход работы:

В пробирку наливают ~1 мл 1%-ного раствора сахарозы и ~0,5 мл 2н раствора соляной кислоты, затем содержимое нагревают до кипения и далее продолжают нагревание в течение ~1 мин с момента закипания раствора. При нагревании необходимо держать пробирку наклонно и слегка встряхивать, чтобы раствор не выбросило. Затем содержимое пробирки охлаждают на воздухе, потом под струей холодной воды. После охлаждения раствор делят на две части.

В первую пробирку добавляют 2н раствор гидроксида натрия, контролируя с помощью универсальной лакмусовой бумаги pH раствора в интервале ~8-9. Затем приливают ~0,5 мл раствора сульфата меди и нагревают содержимое. Через некоторое время окраска меняется от зелено-желтого цвета до красного цвета. Почему это происходит?

Во вторую пробирку к раствору добавляют несколько капель соляно-кислого резорцина и нагревают до кипения, но не кипятят. Появляется красно-вишневое окрашивание. На присутствие какого вещества указывает положительная проба Селиванова?

Проделанный опыт убеждает в том, что гидролиз сахарозы протекает очень легко; продуктами гидролиза являются монозы: глюкоза и фруктоза. Эквимолярная смесь глюкозы и фруктозы называется инвертным сахаром. Раствор сахарозы, имевший до гидролиза правое вращение ([a]_D=[+66,5^о), после гидролиза изменяет вращение на левое (для глюкозы [a]_D =[+52,5^о, а у фруктозы [a]_D =[-92,4^о). Поэтому процесс гидролиза сахарозы называют инверсией (от inverse – обратный).