Органическая химия: Лабораторный практикум, страница 19

Водный раствор мыла

Хлорид натрия

Ход работы:

В пробирку наливают ~2-3 мл водного раствора мыла, подогревают его и затем вносят при перемешивании стеклянной палочкой сухой хлорид натрия до получения насыщенного раствора. По мере насыщения раствора хлоридом натрия растворимость мыла уменьшается, раствор начинает мутнеть, затем натриевое мыло всплывает над жидкостью в виде творожистых хлопьев. Этот процесс называют «высаливанием», а выделившийся белый осадок – ядровым мылом. После расслаивания смесь охлаждают холодной водой и отделяют затвердевшее мыло.

Опыт № 47. Взаимодействие олеиновой кислоты с бромом

Реактивы:

Олеиновая кислота

Бромная вода

Ход работы:

В пробирку наливают ~2 мл бромной воды и ~2-3 капли олеиновой кислоты. Пробирку закрывают и энергично встряхивают. Бромная вода при этом обесцвечивается вследствие присоединения брома к олеиновой кислоте по месту двойной связи. Ненасыщенная олеиновая кислота превращается в насыщенную дибромстеариновую кислоту.

          CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH  +  Br2   ®

                                                    ®   CH3-(CH2)7-CH(Br)-CH(Br)-(CH2)7-COOH

Опыт № 48. Окисление олеиновой кислоты перманганатом калия (реакция Вагнера)

Реактивы:

Олеиновая кислота

Раствор перманганата калия

Раствор гидроксида натрия

Ход работы:

В пробирку наливают разбавленный раствор перманганата калия (~2 мл), прибавляют ~3 капли 10%-ной щелочи и ~2-3 капли олеиновой кислоты. Пробирку закрывают и энергично встряхивают. Раствор перманганата калия изменяет свою окраску. Происходит окисление олеиновой кислоты в диоксистеаринововую (две гидроксильные группы присоединяются по месту двойной связи):

3CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH + 2KMnO4+ 4H2O   ®

®   3CH3-(CH2)7-CH(OH)-CH(OH)-(CH2)7-COOH + 2MnO2¯ + 2KOH

Опыт №49. Превращение олеиновой кислоты в элаидиновую (элаидиновая проба)

Реактивы:

Олеиновая кислота

Насыщенный раствор нитрита натрия

Раствор 20%-ный серной кислоты

Ход работы:

В пробирку наливают ~1 мл олеиновой кислоты, приливают к ней равный объем насыщенного раствора нитрита натрия (NaNO2) и встряхивают. Затем к смеси осторожно прибавляют несколько капель разбавленной (10%-ной) серной кислоты, встряхивают и оставляют стоять на некоторое время (опыт проводят в вытяжном шкафу; выделяются окислы азота). Под влиянием азотистой кислоты, которая образуется в результате взаимодействия нитрита натрия с серной кислотой, жидкая олеиновая кислота изомеризуется в твердую элаидиновую кислоту (цис-форма переходит в транс-форму)

                             2NaNO2 + H2SO4    ®   Na2SO4 + 2HNO2

               

Опыт №50. Получение бензойной кислоты

Реактивы:

Толуол

Раствор 5%-ный перманганата калия

Раствор 10%-ный серной кислоты

Ход работы:

В большую пробирку помещают ~1 мл толуола, добавляют такой же объем 5%-ного раствора перманганата калия, подкисленного 10%-ным раствором серной кислоты. Смесь перемешивают и нагревают до обесцвечивания, которое происходит вследствие окисления толуола в бензойную кислоту: