Органическая химия: Лабораторный практикум, страница 10

                             

б) отношение бензола к действию окислителей

В пробирку наливают ~1-2 мл бензола и ~2 мл подкисленного водного раствора перманганата калия и энергично взбалтывают содержимое. Окраска не изменяется даже при нагревании, что указывает на устойчивость бензольного кольца к окислителям.

в) горение бензола

При поджигании бензол горит коптящим пламенем:

                                     C₆H₆ + 7,5 O₂   ®   6CO₂­ + 3H₂O

Опыт №11. Свойства терпенов

Реактивы:

Скипидар

Бромная вода

Раствор перманганата калия

Ход работы:

а) взаимодействие скипидара с бромом

В пробирку наливают ~2-3 мл бромной воды и ~0,5 мл живичного скипидара. При встряхивании происходит обесцвечивание вследствие присоединения брома к a-пинену (основному компоненту скипидара) по месту разрыва двойной углерод-углеродной связи.

б) окисление a-пинена

В пробирку наливают ~0,5 мл скипидара и 1-2 капли раствора перманганата калия. При встряхивании наблюдается обесцвечивание перманганата калия вследствие окисления a-пинена.

IV. ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ

Опыт №12. Получение этилхлорида

Реактивы:

Смесь этанола и концентрированной серной кислоты (1:1)

Хлорид натрия (поваренная соль)

Ход работы:

Хлористый этил получается из этилового спирта и хлористого водорода, образующегося из хлорида натрия в присутствии концентрированной серной кислоты:

                                     NaCl + H₂S0₄   ®   NaHSO₄  +  HСl

                                    C₂H₅-OH + HСl   ®   H₂O + C₂H₅-Cl

Эта реакция является частным случаем замены гидроксила на галоген. В сухую пробирку насыпают ~1 г хлорида натрия, приливают ~1 мл этилового спирта и ~1мл концентрированной серной кислоты. Пробирку зажимают держателем, вставляют газоотводную трубку и осторожно нагревают на пламени спиртовки. Конец газоотводной трубки помещают в пламя второй спиртовки. Хлористый этил, выделяющийся из газоотводной трубки, горит светящимся пламенем зеленого цвета, что характерно для галогенпроизводных.

Опыт №13. Образование иодоформа из этилового спирта

Реактивы:

Иод

Вода

Этанол

Раствор гидроксида натрия

Ход работы:

В пробирку помещают ~0,5 г иода, ~0,5 мл этилового спирта и 3-4 мл воды. Образовавшуюся смесь  энергично встряхивают, нагревают на водяной бане до ~70⁰ С, а затем к ней по каплям приливают разбавленный (~10%-ный) раствор гидроксида натрия до исчезновения бурой окраски иода. Через несколько минут выпадает желтый осадок иодоформа, который легко узнать по характерному запаху. Реакция протекает по следующим схемам:

взаимодействие иода со щелочью

                                   I₂ + 2NaOH   ®   H₂O + NaI + NaOI

окисление спирта в альдегид

                       CH₃CH₂OH + NaOI   ®   CH₃CHO + NaI +H₂O

замещение атомов водорода в радикале альдегида на атомы иода