Органическая химия: Лабораторный практикум, страница 26

В пробирку берут ~1 мл раствора (1%-ного) фруктозы, приливают к нему ~1 мл 20%-ной соляной кислоты и вносят несколько кристаллов резорцина. После этого содержимое пробирки осторожно нагревают на спиртовке или помещают на некоторое время в кипящую водяную баню. Смесь приобретает вишнево-красное окрашивание, что указывает на присутствие кетозы  (в данном случае – фруктозы).

Процесс проходит через образование из фруктозы оксиметилфурфурола, который под влиянием соляной кислоты конденсируется с резорцином и дает окрашенные продукты.

   

Альдозы с реактивом Селиванова реагируют медленно и дают слабую бледно-розовую окраску.

Опыт № 73. Реакция фруктозы с мочевиной

Реактивы:

Раствор фруктозы

Мочевина

Концентрированная соляная кислота

Ход работы:

В пробирку помещают ~0,5 г мочевины, 5-6 капель концентрированной соляной кислоты и 2-3 капли  1%-ного раствора фруктозы, перемешивают до растворения мочевины и нагревают на водяной бане. Через  5-6 минут появляется сине-зеленая окраска.

Опыт № 74. Получение озазона глюкозы

Реактивы:

Раствор 10%-ный глюкозы

Раствор солянокислого фенилгидразина

Ацетат натрия

Ход работы:

В пробирку помещают немного (на кончике стеклянной лопатки) солянокислого фенилгидразина и столько же ацетата натрия. К свежеприготовленному уксуснокислому фенилгидразину приливают ~1 мл 1%-ного раствора  глюкозы и помещают пробирку в стаканчик с водой, ставят на асбестовую сетку и кипятят 10-15 мин. В пробирке образуются желтые кристаллы озазона глюкозы. Реакция идет в две стадии: образовавшийся фенилгидразон глюкозы теряет анилин, образуется оксимин или кетоимин:

                     

При взаимодействии с двумя молекулами фенилгидразина кетоимин превращается в фенилозазон глюкозы:

Все альдозы и кетозы при нагревании с избытком фенилгидразина образуют ярко-желтые кристаллические озазоны, нерастворимые в воде.

Эта реакция применяется для обнаружения и идентификации моносахаридов по характерной форме кристаллов и по температуре их плавления.

Опыт № 75. Образование фурфурола и конденсация его с анилином (качественная реакция на пентозаны)

Реактивы:

Древесные опилки

Разбавленная соляная кислота

Уксусная кислота

Анилин

Фильтровальная бумага (полоски)

Ход работы:

В пробирку насыпают древесные опилки высотой ~2 см и наливают ~1 мл разбавленной соляной кислоты. Полоску фильтровальной бумаги, смоченную уксусной кислотой и анилином, помещают в пробирку так, чтобы свободный конец бумаги находился снаружи. Содержимое пробирки нагревают до кипения. Через некоторое время фильтровальная бумага окрашивается в красный цвет. При этом происходят следующие реакции: