Органическая химия: Лабораторный практикум, страница 15

Безводный ацетат натрия

Раствор йода в иодиде калия

Раствор гидроксида натрия

Ход работы:

Сухую пробирку заполняют на ~1-2 см безводным ацетатом натрия, закрывают пробкой с газоотводной трубкой. Нижний конец трубки погружают почти до дна в пробирку-приемник с ~2 мл холодной воды, помещенную в стаканчик с холодной водой. Пробирку с ацетатом натрия нагревают пламенем спиртовки сначала осторожно, доводя содержимое до красного каления. Соль плавится, обугливается, образующиеся летучие продукты растворяются в воде. Через ~5-7 минут, когда объем в пробирке увеличится, нагревание прекращают.

Реакция протекает по следующей схеме:

                     

    Для обнаружения ацетона в растворе используют его способность образовывать иодоформ.

   К ~1-2 мл полученного ранее дистиллята прибавляют ~1 мл раствора йода в иодиде калия, а затем несколько капель раствора щелочи до исчезновения бурой окраски. При наличии ацетона через минуту выпадает желтый осадок иодоформа с характерным запахом. Реакция очень чувствительна, протекает по следующим схемам:

взаимодействие йода со щелочью

I₂ + 2NaOH   ®   H₂O + NaI + NaOI

замещение атомов водорода в радикале ацетона на атомы йода

CH₃-CO-CH₃ + 3I₂   ®   CI₃-CO-CH₃ +3HI

расщепление продукта иодирования щелочью

CI₃-CO-CH₃ + NaOH   ®   CHI₃¯ + CH₃COONa

Опыт № 32. Образование альдегидами и кетонами гидросульфитных соединений

Альдегиды и кетоны, имеющие метильную группу, связанную с кетонной группой, легко вступают в реакцию с гидросульфитом натрия, образуя кристаллические вещества.

Реактивы:

Насыщенный раствор гидросульфита натрия

Формальдегид (уксусный альдегид или ацетон)

Ход работы:

В пробирку к ~1 мл насыщенного раствора гидросульфита натрия прибавляют ~1 мл формалина (уксусного альдегида или ацетона) и смесь энергично взбалтывают. Если необходимо, реакционную смесь охлаждают холодной водой (в процессе реакции происходит саморазогрев реакционной смеси). В пробирку вносят стеклянную палочку и трут ею о стенки пробирки для инициирования процесса кристаллизации. При этом выпадает кристаллический осадок гидросульфитного соединения:

H-CHO + NaHSO₃   ®   H-CH(OH)-SO₃Na¯

CH₃-CHO + NaHSO₃   ®   CH₃-CH(OH)-SO₃Na¯

                            

Гидросульфитные соединения легко разлагаются под действием разбавленных растворов кислоты, щелочи или соды с выделением свободного альдегида или кетона, поэтому гидросульфитные соединения используют для выделения и очистки альдегидов и кетонов.

Опыт № 33. Окисление бензойного альдегида кислородом воздуха

Реактивы:

Бензойный альдегид

Ход работы:

Несколько капель бензойного альдегида помещают на часовое стекло тонким слоем по всей поверхности и оставляют на воздухе под тягой. Через некоторое время наблюдают переход жидкого бензойного альдегида в кристаллическую бензойную кислоту благодаря реакции окисления альдегида кислородом воздуха. Реакция протекает с образованием промежуточного продукта – надбензойной кислоты: