Органическая химия: Лабораторный практикум, страница 14

Ход работы:

В чистую пробирку наливают раствор щелочи и осторожно нагревают на пламени спиртовки до кипения. Затем содержимое выливают, пробирку охлаждают и несколько раз ополаскивают водой. В подготовленную таким образом пробирку наливают ~1 мл формалина (40%-ный водный раствор муравьиного альдегида) и приливают ~2 мл свежеприготовленного аммиачного раствора гидроксида серебра, смесь слегка встряхивают. После этого содержимое очень осторожно нагревают, вращая пробирку так, чтобы жидкость распределялась по стенкам. Через ~1-2 минуты стенки пробирки покрываются блестящим слоем выделившегося металлического серебра, образуется серебряное зеркало. Муравьиный альдегид окисляется в муравьиную кислоту, а серебро восстанавливается:

            H-COH + 2[Ag(NH3)2]OH   ®   H-COOH + 2Ag¯ + 4NH3­ + H2O

Опыт № 28. Восстановление альдегидами гидроксида меди (II)

Реактивы:

Формальдегид

Уксусный альдегид

Раствор гидроксида натрия

Раствор сульфата меди

Ход работы:

К ~1 мл раствора уксусного альдегида добавляют ~0,5 мл разбавленного раствора щелочи и затем по каплям раствор сульфата меди до образования осадка. Полученную смесь нагревают до начала кипения, при этом осадок изменяет свою окраску. Вначале появляется осадок гидроксида меди (I) CuOH желтого цвета, а затем осадок оксида меди (I) Cu2O красного цвета:

                          CH3-CHO + 2Cu(OH)2   ®   CH3-COOH + 2CuOH¯ + H2O

                                             2CuOH   ®   Cu2O¯ + H2O

Муравьиный альдегид, в отличие от других альдегидов, может восстанавливать оксиды меди, образуя «медное зеркало» (металлическая медь выделяется в виде коричнево-красного порошка):

                                        H-CHO + Cu2O   ®   H-COOH + 2Cu¯

Опыт №29. Восстановление альдегидами реактива Фелинга

Реактивы:

Раствор Фелинга (I) (водный раствор сульфата меди)

Раствор Фелинга (II) (щелочной раствор сегнетовой соли)

Раствор муравьиного или уксусного альдегида

Ход работы:

В пробирку наливают ~3 мл свежеприготовленного реактива Фелинга (Фелинг (I) + Фелинг (II)), добавляют ~0,5 мл альдегида, смесь нагревают. При этом раствор сначала окрашивается в зеленый, а затем в желтый цвет, и наконец, выпадает оксид меди (I) красного цвета:

    

                                  2CuOH   ®   Cu2O¯ + H2O

Опыт № 30. Реакция альдегидов с фуксинсернистой кислотой (реакция Шиффа)

Реактивы:

Формальдегид (или уксусный альдегид)

Фуксинсернистая кислота

Ход работы:

В пробирку наливают ~2 мл раствора уксусного альдегида или раствора формальдегида и прибавляют ~3-4 капли раствора фуксинсернистой кислоты. Через ~1-2 минуты наблюдается появление красно-фиолетовой окраски.

Окрашенные продукты присоединения альдегидов к фуксинсернистой кислоте обесцвечиваются сильными кислотами, исключение составляет производное формальдегида.

Добавление соляной кислоты к смеси уксусного альдегида с фуксинсернистой кислотой приводит к исчезновению окраски.

                

Опыт № 31. Получение ацетона и йодоформа из него

Реактивы: