Специальные главы химии: Рабочая программа, методические указания к выполнению контрольных работ и индивидуальные задания, страница 5

Указания к выполнению заданий из  Разделов 2, 3 и 4:  Для заданных в вашем варианте органических соединений:

1.  Запишите структурные формулы (развернутые, компактные, условные).

2.  а) Укажите класс органического соединения,

б) общую брутто – формулу гомологического ряда 

в) вид функциональной группы соединений этого класса и её название

г) источники изомерии соединений данного класса

е) название соединения по международной [M.н.] и рациональной (Р.н.) номенклатурам.

3.  Постройте структуры заданных молекул с указанием

а) типа гибридизации  (sp³, sp² sp) орбиталей каждого атома углерода (см. Приложение 2);

б)  вида и количества химических связей в молекуле (σ{ sp³- sp², sp³- s, sp³- sp и т.п.},

π{p_z - p_z} и т.п.):

4.  Постройте модель углеродного скелета молекулы с обозначением валентных углов.

Пример структуры (а) и модели (б) молекулы ацетилена:

5.  Варианты заданий приведены в таблицах к темам разделов.

Раздел 2. Углеводороды.

Для выполнения заданий раздела 2 необходимо:

Иметь представление

- о классах алифатических и циклических УВ, гомологических рядах и гомологической разности;

- о галогенидах углеводородов;

- о различии понятий «гомологи» и «изомеры»;

- об источниках изомерии каждого класса УВ и о межклассовой изомерии (циклоалканы – алкены; алкины – алкадиены – циклоалкены);

- о первичном (I), вторичном (II), третичном (III) и четвертичном (IV) атомах углеродов и водородов.

- о понятии «радикал» и общих принципах номенклатур, различие [М.н.] и (Р.н.);

Знать

- общие брутто –формулы (Б.ф.) различных классов УВ (алканов, циклоалканов, алкенов, алкинов, алкадиенов, ароматических);

- греческие числительные (1¸12) и названия членов гомологического ряда метана – основы всех названий органических соединений;

- правила наименования органических соединений – номенклатуры – и порядка записи [М.н.] и (Р.н.);

- структурные формулы и названия радикалов для номенклатуры;

- правила реагирования углеводородов (правило отщепления и замещения Зайцева, правило присоединения Марковникова, пероксидный эффект Караша; синтезы Вюрца, Фриделя-Крафтса (заместители (I-го и II-го рода));

- принципы образования кратных связей и циклов в углеводородах (виды исходных соединений и воздействующих на них реагентов);

- наиболее важные химические и физические свойства и способы получения УВ различных классов, нахождение в природе;

- применение, горюче – смазочные свойства;

Уметь

- дать название по [М.н.] и (Р.н.) исходя из структурной формулы углеводорода или его галогенида;

- построить структурную формулу по [М.н.] и (Р.н.);

- по Б.ф.: определить факт наличия или отсутствия кратных связей в структуре углеводорода (или в боковой цепи арена) и строить структурные формулы изомеров;

- писать схемы цепочек превращений и химические уравнения реакций превращения и получения углеводородов и их галогенидов;

- делать химические расчеты по химическим уравнениям реакций.

Тема 1. Алканы. Циклоалканы.

При выполнении заданий темы 1 внимание обратить на такие понятия как: изомерия, гомология, предельность, заместитель, электронный эффект, электронная плотность связи, индуктивный эффект.

Варианты  заданий к теме 1( раздел 2) в таблице 2.1.

I. Теоретические задания.

1. Какие углеводороды называют предельными?

2. Какие углеводороды относятся к группе алканов?

3. Строение молекулы метана.

4. Физические свойства алканов.

5. Дайте определение гомологического ряда, приведите примеры гомо-

гомологов в ряду алканов.

6. Виды изомерии алканов и циклоалканов.

7. По каким признакам выбирается главная цепь при составлении названий алканов по [М.н.]?

8. Укажите причины инертности алканов и «больших» циклоалканов.

9. Какие типы химических реакций характерны для алканов, циклоалканов и галогеналканов?

10. Какова последовательность замещения атомов водорода на галоген в алканах, содержащих более двух углеродных атомов?

11. Каков механизм реакции замещения?

12. Каковы способы получения алканов, галогеналканов и циклоалканов?

13. Дайте определения следующим понятиям: гомологи, изомеры.

II. Практические задания 

1. Назвать предельные углеводороды:

2. Составить структурную формулу 2,4,5,5-тетраметил-3-этилоктана. Указать все первичные, вторичные, третичные и четвертичные углеродные атомы.

3. Напишите структурные формулы следующих соединений: изобутана;

3-метил-З-этилпентана; 2,5-диметилгептана; 2,2-диметилгексана; 2,3,4-три-метилпентана; 4-изопропил-2-метилгептана; 2,4-диметилоктана.

4.  Напишите структурные формулы изомеров состава С₆Н₁₄. Выделите среди них изомер с двумя третичными атомами углерода и два изомера с одним третичным атомом углерода.

5. Составить структурные формулы трех углеводородов, содержащих четвертичный углеродный атом, выбирая из первых семи членов ряда алканов С₁–С₇. Назвать эти углеводороды.

6. Напишите структурные формулы изомеров состава С₇Н₁₆  с пятью атомами углерода в главной цепи. Назовите их по М.н. 

7. Привести структуры и названия продуктов образующихся при взаимодействии следующих алканов с хлором (в мольном соотношении 1:1):а) пропан; б) 2,2-диметилбутан; в) 2,3-диметилбутан.

8. Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь иодэтана и 1-иодбутана? Напишите схему реакции и назовите полученные продукты.

9. Написать уравнения реакций, которые нужно провести для осуществления следующих превращений:

CH₃COONa → CH₄ → CH₃Br → C₂H₆ → CO₂ → CO → CH₄ → C₃H₈.

10. Привести уравнения реакций получения, а также названия дигалогеналканов, необходимых для получения следующих соединений:      а) 1,2-диметилциклобутан; б) пропилциклобутан;  в) метилциклопропан.

11. Предложите качественную реакцию, позволяющую различить циклопропан и пропан.

12. Органическое вещество содержит 84,21% углерода и 15,79% водорода. Плотность паров вещества по воздуху 3,93. Определить формулу вещества.

13. Алкан имеет плотность паров по воздуху 4,414. Определить формулу алкана.