14. Какая модель соответствует sp-гибридизованному состоянию атома
углерода?
15. Укажите тип гибридизации каждого из атомов углерода в молекулах:
а) СН3─СН─О─СН3; б) СН3─СН=СН─СН2─ОН; в) С6Н6; г) СН3─СН≡СН─СН3.
16. В каких из представленных ниже случаях ковалентная связь образуется по донорно-акцепторному механизму: 1). H + H ® H2 ; 2). CH3-NH2 + HCl ® [CH3-NH3]+ Cl- ;3). CH3OH + H+ ® CH3O+H2; 4. C + 2H2 ® CH4
17. В каких из представленных ниже случаев ковалентная связь образуется по обменному механизму? 1). H + H ® H2 ; 2). CH3-NH2 + HCl ® [CH3-NH3]+ Cl- ; 3). CH3OH + H+ ® CH3OH+2; 4). C + 2H2 ® CH4
18. Дайте определения следующим понятиям: заместитель, электронный эффект, электронная плотность связи, индуктивный эффект, электронодоноры, электроноакцепторы.
19. Какие электронные формулы соответствуют соединениям с кратными связями?
20. В каких молекулах имеются делокализованные p-связи? В чем причина ее делокализации? В чем отличае мезомерных связей от двойных и одинарных?
а) CH2=CH-CH2-CH=CH2; б) CH2=CH-CH=CH2; в) CH2=CH2;
г) CH2=CH-CH2-CH=CH-CH=CH-CH2-CH=CH2; д). 
21. Укажите соединения, в которых есть атомы водорода, способные к образованию водородной связи: а) CH3-O-CH3; б) CH3-NH2; в) CH3-CH3;г) CH3-OH. В чем различие водородной и ионной связей?
22. Какие основные свойства углерода используют при написании структурных формул? Почему структурные формулы также называют формулами строения?
23. Какими параметрами характеризуется ковалентная связь?
24. Что такое органическая химия? Что она изучает?
25. Какие методы очистки органических соединений вы знаете?
26. Что называется элементным анализом органических соединений?
Тема 3. Пространственное расположение атомов и геометрия молекул.
Задания к теме 3.
1. Укажите длины связей, валентные углы, молекулярные модели соединений: CH2=CH-CH=CH2 и CH≡CH.
2. Укажите устойчивые конформации и их молекулярные модели для С6Н12(цикло).
3. В чем различие структуры молекулы и молекулярной модели?
4. В чем отличие изомерии углеродного скелета от цис – транс изомерии?
5. Укажите асимметрический атом углерода в соединении СН3СН СlF. Нарисуйте молекулярные модели его оптических изомеров с изображением асимметрического атома углерода.
6. Укажите соединение с самым большим и самым маленьким по объему элементом: CH4; CF4; CCl4; CJ4; CBr4; CS2.
7. Укажите соединения с дипольным моментом: CH3-O-CH3; CS2; CH3-NH2; CH3-CH3; CH4; HCl; CH3-OH. В чем причина возникновения дипольного момента в молекуле?
8. Постройте молекулярные модели заслоненной и заторможенной (трансоидной) конформаций соединения CH3-CH3 с указанием двугранных углов.
9. Укажите соединения, которые могут образовывать водородную связь:
СН3─СН─О─СН3; СН3─СН=СН─СН2─ОН; СН3─СН≡СН─СН3; CH3-NH2; CH3-CH3;
10.Постройте структуру и модель молекулы: а) СН3-CH=NH; б) H2C = CH2; в) HC≡CH; г)СН3─C≡C─NH2; д)(СН3)2 N─NH2; е)СН3NO2; ж)HC≡C─CH=NH; з)H2C = CH─HC = CH2; и) HC≡C─C≡CH; к)H2C=O.
Тема 4. Пространственные эффекты.
Задания к теме 4.
1. Постройте молекулярную модель (СН3)3 ─С(О)─СН3 (пинаколина). Укажите, как присутствие одного объемистого заместителя затрудняет доступ к карбонильной группе с обеих сторон молекулы.
2. Как наличие пространственных затруднений (объёмных групп заместителей) возле реакционного центра влияет на доступность этого центра внешней атаке?
3. Какое соединение из ароматических кетонов будет более реакционно способно: орто- или параметилфенилкетон?
4. Укажите, для какого соединения скорость реакции этерификации кислот будет выше: СН3─СН2 ─СООН; (СН3)2 >СН ─СООН; (СН3)3 С ─СООН.
5. Укажите какое из соединений будет более реакционно способным: (С2H5)3N; NH3 ; (С2H5)2NH; С2H5NH2.
6. Укажите для какого из спиртов скорость реакции ацетилтрования будет выше: СН3 ─СОН; (СН3)2 >СН ─ОН; (СН3)3 С ─ОН.
7. Какова величина валентного угла для sp3; sp2; sp- гибридизованных состояний атома углерода?
8. Какие угловые напряжения возникают в молекуле циклопропана? Постройте структурную формулу этого соединения с указанием гибридизации атомов углерода и модель молекулы с указанием валентных углов.
9. В процессе реакции изменение гибридизации (даже временное) вызывает изменение валентных углов. Укажите, будет ли затруднена реакция присоединения для циклобутана.
10.Постройте модели молекул в конформации готовой к циклизации с указанием углов и структурные формулы с указанием гибридизованного состоянии атома углерода для циклобутана.
Тема 5. Электронные эффекты.
Задания к теме 5.
1. Укажите какое из соединений будет обладать наибольшим положительным индуктивным эффектом (+I): Li─CH3; H3C─F; H3C─CF3 ; H3C─CH3.
2. Укажите какое из соединений будет обладать наибольшим отрицательным индуктивным эффектом (-I): Li─CH3; H3C─CF3; H3C─F; H3C─CH3; HF2C─CH3.
3. Расположите соединения в порядке возрастания отрицательного индуктивного эффекта (-I): CH4; Н3Р─CH3; Н3N─CH3; H3As─CH3;
4. Когда возникают индуктивные эффекты в молекулах? Приведите примеры взаимного влияния атомов в молекуле.
5. Расположите соединения в порядке возрастания положительного индуктивного эффекта (+I): (H3C)2─НС─R; (H3C)3─НС─R; H3С─R; H3C─Н2С─R;
6. Укажите соединение с наибольшим влиянием индуктивного эффекта на константу диссоциации кислот и укажите каков этот эффект (±I): H3C─CООH; F3C─CООH; HF2C─CООH; HCl2C─CООH; H2FC─CООH; H2ClC─CООH.
7. Предложите предельные структуры (резонансные) для карбоксилат- аниона RCOO-.
8. Укажите состояние мезомерии двумя резонансными структурами для аниона аллильного типа пропен-2-ил-аниона.
9. Укажите состояние мезомерии двумя резонансными структурами для нитрит иона NO2-.
10.Предложите возможные предельные структуры (резонансные) для
бензола. Энергия резонанса.
Уважаемый посетитель!
Чтобы распечатать файл, скачайте его (в формате Word).
Ссылка на скачивание - внизу страницы.