Специальные главы химии: Рабочая программа, методические указания к выполнению контрольных работ и индивидуальные задания, страница 22

10. Напишите реакцию образования бутиролактама (пирролидона) из               g- аминобутановой кислоты.

Тема 2. Кислородсодержащие ГЦС

I. Теоретические задания.

1. Ароматичность фурана. Эффект сопряжения. Правило Хюккеля (4n+2). Резонансные структуры.

2. Как изменяется ароматический характер в ряду фуран, пиррол, тиофен?

3. Назовите трехчленное гетероциклическое соединение кислорода. Укажите наиболее важные химические свойства этого соединения. Какие высокомолекулярные соединения, являются его производными?

4. Приведите 2 примера предельных кислородсодержащих гетероциклических

соединения.

5.  Приведите 2 примера ароматических кислородсодержащих гетероциклических соединения.

6. Укажите, какиеаминокислоты можно использовать в схеме синтеза: аминокислота →бутиролактам→ ?….→ фуран.

7. Сравните ароматические свойства фурана,пиррола, фенола и тиофена.

8. Предложите способ синтеза производных фурана  из дикетонов-1,4.

9. Способность фуранового кольца к реакциям замещения – проявление его ароматического характера (на примере реакции с ацетилнитратом – CH₃COONO₂). Почему невозможно прямое нитрование фурана. Обсудить его устойчивость.

10. Укажите схему взаимопревращений: тиофенÛпирролÛфуран.

II. Практические задания.

1. Напишите структурную формулу трехчленного гетероциклического соединения кислорода. Постройте модель его молекулы с указанием валентных углов и длин связей в молекуле.

2. Напишите реакции гидрогалогенирования, гидратации и полимеризации для окиси этилена.

3. Укажите, в какой последовательности возрастают свойства основания для следующих азотсодержащих соединений: фуран; тетрагидрофуран; фурфурол; диметилфуран.

4. Напишите структурную формулу предельного пятичленного гетероциклического кислородсодержащего соединения. Назовите это соединение. Постройте модель его молекулы с указанием валентных углов и длин связей в молекуле.                     

5. Напишите структурную формулу фурана с изображением единой сопряженной электронной системы молекулы. Обозначьте в формуле a-, a^I- и b-b^I- атомы углерода. Укажите, какие цифровые обозначения имеют эти атомы углерода. Сравните ароматические свойства фурана и пиррола; фурана  и фенола.

6. Напишите реакцию гидрирования фурана  - присоединение  четырех атомов водорода. Напишите структурные формулы и названия продуктов реакции.

7. Напишите реакцию синтеза диметилфурана из ацетонилацетона с отщеплением воды. Укажите, какие гомологи фурана получатся в реакции ацилирования по Фриделю – Крафтсу.

8. Напишите реакцию окисления  фурана перманганатом калия в щелочной среде с образованием малеиновой кислоты.

9.  Напишите реакции важнейшего производного фурана – фурфурола:            а) синтез его из пентозы; б) окисление его до пирослизевой кислоты.

10. Напишите реакции: а) образования фурана  из пирослизевой кислоты;       б) каталитического восстановления пирослизевой кислоты в тетрагидропиро-слизевую.

Тема 3. Серосодержащие ГЦС.

I. Теоретические задания.

1. Ароматичность тиофена. Правило Хюккеля (4n+2). Эффект сопряжения. Резонансные структуры тиофена.

2. Укажите номера атомов углерода в молекуле тиофена  и соответствующие им обозначения через a, a^I, b, b^I

 

3. Как изменяется ароматический характер в ряду фуран, пиррол, тиофен?

4. Назовите трехчленное гетероциклическое соединение серы. Укажите наиболее важные химические свойства этого соединения. Какие высокомолекулярные соединения, являются его производными?

5. Приведите по 2 примера предельных  серосодержащих гетероциклических

соединения.

6.  Приведите 2 примера ароматических серосодержащих гетероциклических соединения.

7. Сравните ароматические свойства фурана,пиррола, фенола и тиофена.

8. Укажите тип реакций синтеза производных тиофена  из дикетонов-1,4.

9. Укажите схему взаимопревращений: тиофенÛпирролÛфуран.

10. Чем объясняется: а) устойчивость тиофена к реакциям окисления;

б) трудность протекания реакций присоединения; в) способность к реакциям замещения?

11. Чем объясняется, что в реакции галогенирования тиофена замещение идет в a- положение?

II. Практические задания.

1. Напишите структурную формулу трехчленного гетероциклического соединения серы. Постройте модель его молекулы с указанием валентных углов и длин связей в молекуле. Напишите реакцию его полимеризауции.

2. Напишите структурную формулу предельного пятичленного гетероциклического серосодержащего соединения. Назовите это соединение. Постройте модель его молекулы с указанием валентных углов и длин связей в молекуле.                     

3. Напишите структурную формулу тиофена. Укажите, как электронное строение атома серы отражается на распределении электронной плотности в молекуле.

4. Укажите номера атомов углерода в молекуле тиофена  и соответствующие им обозначения через a, a^I, b, b^I.

5. Напишите реакцию гидрирования тиофена. Назовите соединения,образующиеся на каждой стадии гидрирования.

6. Напишите реакцию образования: а) 2,5 - диметилтиофена из           гександиона-2,5 и P₂S₅; б) тиофена из  янтарной кислоты и P₂S₃;

7. Напишите реакцию образования тиофена из  ацетилена и Н₂S, при нагревании в присутствии окиси алюминия

.

8. Сравните ароматические свойства тиофена, пиррола и фурана, исходя из электронного строения гетероатомов.

9. Напишите реакции галогенирования, нитрования, сульфирования тиофена.

10. Предложите способ отделения тиофена и его гомологов от ароматических углеводородов.

11. Напишите синтезы гомологов тиофена: а) a-метилтиофена;                            б) a-третбутилтиофена по реакции Фиттига.

12. Напишите синтезы гомологов тиофена: а) a-метилтиофена;                            б) a-третбутилтиофена по реакции  Фриделя – Крафтса.