Химия \ Специальные главы химии

Специальные главы химии: Рабочая программа, методические указания к выполнению контрольных работ и индивидуальные задания, страница 21

Раздел 5. Гетероциклические органические соединения (ГЦС).

Для выполнения заданий раздела 5 необходимо:

Иметь представление

- об электронном строении атомов азота, кислорода, серы;

- о понятиях карбоциклические и гетероциклические соединения;

- о группах азот-, кислород- серосодержащих пяти- и шестичленных ГЦС;

- о понятии ароматичность;

- о понятии «гомологи» для каждой группы азот-, кислород-, серосодержащих ГЦС;

- о причинах появления ароматических свойств;

- об общих принципах применения номенклатур для ГЦС;

Знать

- общие Б.ф. различных классов гетероциклических соединений (азот-, кислород-, серосодержащих (в том числе ароматические – пятичленные          (группы фурана, тиофена, пиррола), из шестичленных – группа пиридина);

- правила наименования гетероциклических соединений – (номера атомов элементов в цикле, а также буквенное обозначение),  названия групп, базовых для их производных;

- структурные формулы, названия, электронное строение;

-  ароматические свойства фурана, тиофена, пиррола, пиридина;

- наиболее важные химические и физические свойства и способы получения гетероциклических соединений;

- генетическую связь гетероциклических соединений с другими классами органических соединений;

- применение гетероциклических соединений, нахождение в природе;

Уметь

- дать название исходя из структурной формулы ГЦС;

- построить структурную формулу по названию;

- по Б.ф.: определить группу ГЦС и строить структурные формулы изомеров (с учетом и межклассовой изомерии);

- писать схемы цепочек превращений и химические уравнения реакций превращения и получения ГЦС;

Варианты заданий к разделу 5  в таблице 5.

Общие вопросы к разделу ГЦС

 I. Теоретические задания.

1. Какие соединения относятся к гетероциклическим?

2. Какие элементы входят в циклы гетероциклических соединений имеющих наибольшее значение? Их распространение в природе.

3. Приведите примеры известных вам гетероциклических соединений с трехчленным циклом.  Объясните их реакционную способность.

4. Приведите примеры известных вам гетероциклических ароматических соединений с пятичленным циклом.

5. Следующие соединения расположите в порядке возрастания реакционной способности в реакциях электрофильного замещения: бензол; пиридин; пиррол.

6. Укажите ароматические гетероциклические соединения среди: тетрагидрофуран, тиофен, окись этилена, пиррол, фуран.

II. Практические задания.

1.  Напишите структурные формулы трехчленных циклов: а) оксиэтилена; б) этиленимина; в)этиленсульфида.

2.Напишите реакции взаимодействия трёхчленных гетероциклических соединений:

1) окиси этилена с: a) H-Cl; б) H-NH2; в) H-OH; г) полимеризации;

2) этиленимина с: a) H-OH; б) H-Cl; в) полимеризации в присутствии малых количеств хлористого водорода;

3) этиленсульфид – реакцию полимеризации.

3. Напишите структурные формулы трех (для О-, N-, S- содержащих) гетероциклических предельных соединения.

4. Напишите структурные формулытрех (для О-, N-, S- содержащих) ароматических пятичленных гетероциклических соединений. Для каждого из них напишите реакцию гидрирования.

5. Напишите реакции взаимных превращений фурана, пиррола и тиофена (цикл Ю.К. Юрьева).

Тема 1. Азотсодержащие ГЦС.

I. Теоретические задания.

1. Ароматичность пиррола. Правило Хюккеля (4n+2). Эффект сопряжения. Резонансные структуры пиррола.

2. Как изменяется ароматический характер в ряду фуран, пиррол, тиофен?

3. Назовите трехчленное гетероциклическое соединение азота. Укажите наиболее важные химические свойства этого соединения.

4. Приведите 2 примера предельных азотсодержащих гетероциклических

соединения.

5.  Приведите 2 примера ароматических азотсодержащих гетероциклических

соединения.

6. Укажите, какиеаминокислоты можно использовать в семе синтеза: аминокислота →бутиролактам→восстановление до пирролидина.

7. Сравните ароматические свойствапиррола, фенола и тиофена.

8. Предложите способ синтеза производных пиррола  из дикетонов-1,4.

9. Укажите условия и продукты реакции превращения a-метилпиррола в пиридин.

10. Укажите схему взаимопревращений: тиофенÛпирролÛфуран.

II. Практические задания.

1. Напишите структурную формулу трехчленного гетероциклического соединения азота. Постройте модель его молекулы с указанием валентных углов и длин связей в молекуле.

2. Напишите реакции гидрогалогенирования, гидратации и полимеризации для этиленимина.

3. Укажите в какой последовательности возрастают свойства основания для следующих азотсодержащих соединений: пиррол; пиридин; диметиламин; аммиак.

4. Напишите структурную формулу предельного пятичленного гетероциклического азотсодержащего соединения. Назовите это соединение. Постройте модель его молекулы с указанием валентных углов и длин связей в молекуле.                     

5. Напишите структурную формулу пиррола с изображением единой сопряженной электронной системы молекулы. Обозначьте в формуле a-, aI- и b-bI- атомы углерода. Укажите, какие цифровые обозначения имеют эти атомы углерода. Сравните ароматические свойства пиррола и тиофена; пиррола и фенола

6. Напишите реакцию гидрирования пиррола: а) присоединение двух атомов водорода; б) четырех атомов водорода. Напишите структурные формулы и названия продуктов реакций.

7. Напишите реакцию синтеза пиррола при взаимодействии                бутандиальдегида-1,4 (альдегида янтарной кислоты) с аммиаком. Укажите, какие гомологи пиррола получатся если вместо аммиака взять первичный амин.

8. Напишите реакцию синтеза пиррола взаимодействием  аммиака с ацетиленом, при повышенной температуре; укажите газообразный побочный продукт.

9.  Напишите реакции: а) окисления пиррола до диоксипирролина                 (2,5- дикетопирролин); б) взаимодействия с КОНконц. (с получением пиррол-калия С4Н4NК) эту реакцию сравните с реакцией взаимодействия фенола с NaOH.

Скачать файл