Специальные главы химии: Рабочая программа, методические указания к выполнению контрольных работ и индивидуальные задания, страница 10

9. Напишите схему реакции окисления 1,4-диметилбензола.

10. Составьте уравнения реакций нитрования бензола, бромбензола, нитробензола. Напишите промежуточные неустойчивые состояния π- и σ- комплексов в этих реакциях.

11. Осуществить превращения:

а) карбонат кальция оксид кальция карбид кальция ацетилен бензол гексахлоран;

б) ацетат натрия метан гептан метилбензол бензойная кислота;

в) метан пропан пропен кумол;

12. Напишите схему реакции взаимодействия этилбензола с бромом в присутствии бромида железа (Ш). Укажите взаимное положение заместителей в полученном соединении.

13. Напишите схему реакции нитрования хлорбензола. Укажите взаимное положение заместителей в полученном соединении.

14. Напишите схему реакции сульфирования толуола. Укажите взаимное положение заместителей в получающихся изомерах.

15. Из бензола и неорганических реагентов синтезируйте три изомерные нитробензойные кислоты.

16. Из бензола и неорганических реагентов синтезируйте изомерные хлорбензолсульфо-новые кислоты.

17. Эквимолярную смесь бензойной кислоты и толуола обработали

хлором в присутствии хлорида алюминия при нагревании. Какой продукт

образуется в относительно большем количестве при условии, что реагент

был  взят в недостатке? Каким путем генерируется электрофильная частица

в данной реакции?

18. Какая масса брома прореагирует с толуолом массой 1,84 г при монобромировании?

19. Какой объем водорода (н.у.) образуется при дегидроциклизации 200 мл н-гептана (ρ= 0,66 г/мл), если реакция протекает с выходом 65%?

20. Сколько граммов тринитротолуола теоретически можно получить при взаимодействии 138 г толуола и 300 мл 90%-й азотной кислоты (ρ= 1,4 г/мл)?

21. Сожгли гомолог бензола массой 5,3 г и получили 8,96 л (н.у.) оксида углерода(IV). Определить формулу углеводорода и составить структурные формулы его изомеров.

22. Бензол, полученный дегидрированием циклогексана объемом 151 мл и плотностью 0,779 г/мл, подвергли хлорированию при освещении. В результате получили хлорпроизводное массой 300 г. Определить выход продукта реакции.

23. Смесь бензола и стирола обесцвечивает бромную воду массой 500 г с массовой долей брома 3,2%. При сжигании той же массы смеси выделился оксид углерода(IV) объемом 44,8 л (н.у.). Определить массовые доли бензола и стирола в смеси.

24. Газ, выделившийся при получении бромбензола из 22,17 мл бензола ( = 0,8 г/мл), ввели в реакцию с 4,48 л изобутена (н.у.). Какое соединение образовалось и какова его масса, если выход бромбензола составлял 80% от теоретического?

Типовые задания к теме 5.

1. Построить структурную формулу  молекулы моноядерного арена (А). Указать гибридизацию атомов углерода. Указать все π- и σ- связи, их число, области перекрывания электронных орбиталей.  На отдельной схеме показать единую делокализованную π- систему. Выделить области повышенной электронной плотности над и под плоским кольцом из 6-ти атомов углерода.  Написать резонансные структуры. Назвать соединение по М.н.

2. Составить уравнения реакций нитрования: а) арена (А); монобромарена (Б); б) бромирования нитроарена (С);  укажите ориентантами какого рода являются заместители в этих соединениях. Постройте структурные формулы исходных соединений и продуктов реакций.  Объясните механизм реакций электрофильного замещения на этих примерах, укажите переходные π- и σ- комплексные состояния. Назовите продукты реакций по М.н. Укажите характеристики полученных нитросоединений как взрывчатых веществ.

Для BB привести справочные данные DH_взр. (кДж/ кг); t_плавл.= …⁰С (с  разл.\ без разложения); t_{вспышки}=…⁰С;  V_{детонации} = … км/ c (с указанием  плотности в (г/см³)); объем газообразных продуктов взрыва …(л/кг); где применяется.

3. Рассчитать объём газов, образовавшихся в результате взрыва продукта нитрования арена А (из задания 1)  массой В г.

4. Сколько граммов тринитробензола можно получить при взаимодействии А г (арен из задания 1) и С мл  С %-й азотной кислоты (ρ= 1,4  г/мл), если выход продукта составил w%?

Таблица 2.5.

Варианты заданий к теме 5. Арены.

№  варианта	Типовые задания к теме 5									№ ,№ Теоретичес-ких заданий	№ ,№ Практичес-ких заданий
	Задание 1,2				Задание 3 Б, г	Задание 4
	Б.ф.					А, г	В, мл	С, %	w%
	А	В		С
1	С8Н10	С15Н29Br	С7Н7NO2		10	5	4	65	80	2;10;12	4; 7;16;23
2	С7Н8	С7Н7 Br	С10-Н11 NO2		3	10	15	70	66	1; 8; 13	3; 9; 17;24
3	С10-Н14	С11Н15 Br	С9Н11 NO2		5	7	6	66	58	5; 9; 11	2; 7; 15;21
4	С11Н16	С8Н7 Br	С10-Н13 NO2		6,5	4	8	74	49	4; 7; 10	1; 6;14;22
5	С9Н12	С10-Н13 Br	С8Н7 NO2		3,7	6	10	63	64	3; 6; 12	5; 8;11;20
6	С15Н30	С8Н5 Br	С7Н7 NO2		15	3	7	75	72	4; 9; 13	2;10;18;23
7	С9Н12	С9Н11 Br	С10-Н13 NO2		12	8	16	71	56	3; 8; 11	4; 9;13; 19
8	С8Н6	С8Н9 Br	С11Н15 NO2		4,6	9	6	64	69	2;  7; 10	5; 6;12; 18
9	С8Н8	С10-Н11 Br	С15Н29 NO2		7,2	20	11	76	73	5; 10;13	1; 8;15; 22
10	С10-Н12	С11Н15 Br	С8Н5 NO2		8,6	5	9	67	54	1; 6; 11	5;9;14; 24