Спирты, фенолы и нафтолы: Учебно-практическое пособие, страница 4


бутиловые, изобутиловый и третичный бутиловый спирты. Изомеры бутилового спирта отличаются между собой как строением углеродной цепи, так и положением гидроксильной группы в молекуле.

1.5. МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ

Предельные одноатомные спирты можно получить следующими методами:

1. Окисление насыщенных углеводородов.

Алканы при каталитическом (например, солей марганца) окислении могут образовывать ряд кислородсодержащих соединений, в том числе и спирты.

, где m < n.

Этот метод имеет промышленное значение для получения высших жирных спиртов.

2. Гидролизом галогеналканов, который приводит к замещению атома галогена на гидроксильную группу.

.

3. Гидратацией этиленовых углеродов в присутствии таких катализаторов, как Н24, H3PO4  и т.д. Реакция проходит через стадию присоединения минеральных кислот к алкену с образованием сложного эфира минеральной кислоты, который при гидролизе дает спирт и соответственно минеральную кислоту. Например:

4. Восстановлением альдегидов, кетонов, карбоновых кислот и сложных эфиров водородом в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd).

Альдегиды, карбоновые кислоты и сложные эфиры при этом присоединяют водород и образуют первичные спирты, а кетоны в аналогичных условиях – вторичные спирты.

Как восстановители этих веществ используют также комплексные гидраты металлов, например литийалюминийгидрид (LiAlH4).

кислота

 

первичный спирт

 

кетон

 

альдегид

 

- вторичный спирт

 

- первичный спирт

 

5. Взаимодействие альдегидов, кетонов, сложных эфиров с металлорганическими веществами, главным образом магнийорганическими (реактивами Гриньяра). При этом из муравьиного альдегида образуются первичные спирты, из других альдегидов – вторичные, а из кетонов и сложных эфиров – третичные спирты.

пропанол - 1

 

муравьиный

альдегид

 

этилмагний

бромид