Спирты, фенолы и нафтолы: Учебно-практическое пособие, страница 2

СОДЕРЖАНИЕ

ВВЕДЕНИЕ.. 4

1. АЛКАНОЛЫ (СПИРТЫ) 4

1.1. КЛАССИФИКАЦИЯ.. 4

1.2. ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ. 5

1.3. НОМЕНКЛАТУРА. 5

1.4. ИЗОМЕРИЯ.. 5

1.5. МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ.. 7

1.6. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. 9

1.7. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. 10

1.7.1. КИСЛОТНО-ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА СПИРТОВ.. ..10

1.7.2. РЕАКЦИИ С УЧАСТИЕМ ВОДОРОДА ГИДРОКСИЛЬНОЙ ГРУППЫ... 10

1.7.3. РЕАКЦИИ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ ГИДРОКСИЛЬНОЙ ГРУППЫ... 12

1.7.4. РЕАКЦИЯ С ГАЛОГЕНОВОДОРОДАМИ.. 12

1.7.5. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С ГАЛОИДНЫМИ СОЕДИНЕНИЯМИ ФОСФОРА И С ХЛОРИСТЫМ ТИОНИЛОМ... 14

1.7.6. РЕАКЦИЯ ЭТЕРИФИКАЦИИ.. 15

1.7.7. ДЕГИДРАТАЦИЯ СПИРТОВ.. 15

1.7.8. ПРАВИЛО ЗАЙЦЕВА.. 16

1.7.9. АЛКИЛИРОВАНИЕ СПИРТОВ.. 16

1.7.10. ОКИСЛЕНИЕ СПИРТОВ.. 17

1.7.11. ИДЕНТИФИКАЦИЯ СПИРТОВ.. 19

1.7.12. ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ.. 19

1.8. ВЫСШИЕ СПИРТЫ... 21

2.НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ... 22

3. ДВУХАТОМНЫЕ СПИРТЫ (ГЛИКОЛИ) 24

3.1. НОМЕНКЛАТУРА.. 25

3.2. ИЗОМЕРИЯ.. 25

3.3. МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ.. 25

3.4. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА.. 26

3.4.1. ПЕРЕГРУППИРОВКА 1,2-ГЛИКОЛЕЙ.. 30

4. ТРЕХАТОМНЫЕ СПИРТЫ (ГЛИЦЕРИН) 31

4.1. МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ.. 31

4.2. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА.. 32

4.2.1. ДИХЛОРГИДРИНЫ ГЛИЦЕРИНА.. 33

5. ФЕНОЛЫ... 34

5.1. МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ ОДНОАТОМНЫХ ФЕНОЛОВ.. 35

5.2. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА.. 35

5.2.1. РЕАКЦИИ ПО ГИДРОКСИЛЬНОЙ ГРУППЕ.. 36

5.2.2. РЕАКЦИИ АРОМАТИЧЕСКОГО ЯДРА.. 37

6. НАФТОЛЫ... 40

7. АРОМАТИЧЕСКИЕ СПИРТЫ... 42

7.1. МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ.. 42

7.2. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА.. 43

8. ФЕНОЛОСПИРТЫ... 44

9. ВЫСШИЕ СПИРТЫ. ВОСКИ.. 45

10. ПРИМЕНЕНИЕ В ПИЩЕВЫХ БИОТЕХНОЛОГИЯХ.. 46

ВОПРОСЫ И УПРАЖНЕНИЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЯ.. 48

ТЕСТ ПО ТЕМЕ.. 499

СПИСОК РЕКОМЕНДУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ... 550

ВВЕДЕНИЕ

Трудно назвать объекты народного хозяйства, где бы ни использовались органические соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп. Например, этиловый спирт используется для получения синтетического каучука, уксусной кислоты, органических красителей, диэтилового эфира, сложных эфиров (фруктовых эссенций), фармацевтических препаратов и т.д. Этанол – прекрасный растворитель. Для органической химии он имеет такое же значение, как для неорганической химии – вода. Используют этиловый спирт также в парфюмерии, пищевой промышленности.

 Спирты с длинными цепями встречаются в восках растений и найдены в насекомых и некоторых животных. Например, фенетиловый спирт PhCH₂CH₂OH является главным летучим компонентом розового масла, цетиловый спирт С₁₆Н₃₃ОН в виде эфира пальмитиновой кислоты найден в спермацете, а мирициловый спирт С₃₀Н₆₁ОН присутствует в воске. Большой интерес, проявляемый в последнее время к ненасыщенным спиртам, во многом обусловлен изучением феромонов насекомых (стимуляторов поведения).

В данном учебном пособии изложен материал по строению, свойствам и нахождению в природе одно-, двух-, трехатомных алифатических и ароматических спиртов.

Даны тестовые вопросы и упражнения для самостоятельной работы, приведен список рекомендуемой литературы.

Применение отдельных спиртов в пищевой промышленности выделено в отдельный раздел.

1. АЛКАНОЛЫ (СПИРТЫ)

Спирты – это производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на соответствующее количество гидроксильных групп – ОН. Спирты называют еще алкоголятами (от арабского ,,алкоголь” – спирт).

1.1. КЛАССИФИКАЦИЯ

Спирты классифицируют по количеству гидроксильных групп, которые содержатся в его молекуле, а также по характеру его углеродного атома (первичного, вторичного, третичного), с которым соединена гидроксильная группа. Количество гидроксильных групп в молекуле спирта называют его атомностью. По атомности спирты разделяют на одно-, двух-, трех- и многоатомные. Одноатомные спирты имеют одну гидроксильную группу, двухатомные – две, трехатомные – три гидроксильные группы и т.д. Спирты, которые имеют четыре и больше гидроксильных групп, называют многоатомными. Примером одноатомного спирта является этиловый спирт Н₃С-СН₂-ОН, двухатомного – этиленгликоль НО-СН₂-СН₂-ОН, трехатомного – глицерин СН₂(ОН)-СН(ОН)-СН₂-ОН, многоатомного – гексит СН₂(ОН)-СН(ОН)-СН(ОН)-СН(ОН)-СН(ОН)-СН₂-ОН.