Спирты, фенолы и нафтолы: Учебно-практическое пособие, страница 3

В зависимости от того, с каким углеродным атомом – первичным, вторичным или третичным – соединена гидроксильная группа, различают первичные, вторичные и третичные спирты. Например, первичный бутиловый спирт Н₃С – СН₂ – СН₂ – СН₂ – ОН, вторичный бутиловый спирт  Н₃С – СН₂ – СН(ОН) – СН₃, третичный бутиловый спирт (Н₃С)₃С – ОН. Ознакомление с классом спиртов начнем с простейших – насыщенных (предельных) одноатомных спиртов, которые имеют общую формулу C_nH_2n+1 – OH.

1.2. ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ.

Одноатомные спирты образуют гомологический ряд, который можно легко записать, используя гомологический ряд насыщенных (предельных) углеводородов, заменяя в них один атом водорода на гидроксильную группу (табл.1).

1.3. НОМЕНКЛАТУРА.

Одноатомные спирты называют по исторической (тривиальной или эмпирической), рациональной и систематической (международной или ИЮПАК) номенклатурам  (табл.1). По исторической номенклатуре название одноатомного спирта происходит от названия радикала, с которым соединена гидроксильная группа. Например, метиловый спирт, этиловый спирт, пропиловый спирт и т.д. По рациональной номенклатуре спирты рассматривают как замещенные самого простого из спиртов – метилового, который называют карбинолом. Например, метилкарбинол, этилкарбинол и т. д. По систематической номенклатуре название спирта образуют от названия соответствующего предельного углеводорода, прибавляя к нему суффикс – ол. Положение гидроксильной группы обозначают номером атома углерода, возле которого она расположена. Углеводородную цепь нумеруют так, чтобы атом углерода с гидроксильной группой имел наименьшее числовое значение. Например:

Некоторые спирты имеют еще эмпирические названия, которые связаны с историей открытия или получения этого спирта из того или другого природного продукта. Например, метиловый спирт часто называют древесным, поскольку его получают сухой перегонкой древесины, этиловый спирт называют винным, поскольку его впервые обнаружили в виноградном вине и длительное время получали перегонкой вина. Отсюда пошло и латинское название этого спирта – Spiritus Vini - ,,дух вина”.

1.4. ИЗОМЕРИЯ

Изомерия спиртов может быть обусловлена разветвлением углеводородной цепи ее молекулы, положением гидроксильной группы в этой цепи, а также конформацией. Первые два члена гомологического ряда спиртов (табл. 1) - метиловый Н₃С-ОН и этиловый Н₃С-СН₂-ОН – изомеров не имеют. Пропиловый спирт существует в виде двух изомеров – первичного и вторичного (изо-)пропилового спирта.  Легко заметить, что эти спирты отличаются один от другого положением гидроксильной группы в молекуле. У бутилового спирта четыре изомера (табл. 1) – первичный и вторичный