Спирты, фенолы и нафтолы: Учебно-практическое пособие, страница 26

               бензиловый спирт                                   бензилат натрия

2. Образуют сложные эфиры с органическими кислотами:

                                                                          бензилацетат

3. Спирты с a-положением гидроксильной группы по отношению к ядру легко замещают гидроксил на галоген при действии галогеноводородных кислот:

       a-фенилэтиловый спирт                   2-фенил-2-хлорпропан

4. Спирты с гидроксилом в в β-положении легко дегидратируются с образованием арилолефинов:

b-фенилэтиловый спирт                                       стирол

8. ФЕНОЛОСПИРТЫ

В природе широко встречаются вещества, являющиеся одновременно спиртами и фенолами. Важнейшим из них является салигенин (2-оксиметилфенол):

Он в виде глюкозида салицина содержится в листьях и коре ивы.

Конифериловый спирт, входящий в состав соков хвойных деревьев, имеет большое значение для построения лигнина (основная составная часть древесины). При окислении лигнина нитробензолом получают известную ароматизирующую добавку – ванилин (промышленный способ получения этого вещества).

9. ВЫСШИЕ СПИРТЫ. ВОСКИ

Высшими называются одноатомные высокомолекулярные спирты, углеродная цепочка которых имеет 14-30 атомов углерода (табл. 2).

Восками называются сложные эфиры высших жирных одноосновных и высших спиртов. Так, пчелиный воск содержит мирициловый эфир пальмитиновой кислоты С₁₅Н₃₁СО-О-С₃₁Н₆₃, а китайский воск – цериловый эфир церотиновой кислоты С₂₅Н₅₁СО-О-С₂₆Н₅₃.

Воски широко распространены в природе. В зависимости от происхождения различают растительные, животные, воски, вырабатываемые насекомыми, и ископаемые. Из растительных восков промышленное значение имеют воски, покрывающие листья пальм (карнаубский воск), воски липидов риса и подсолнечника. Из восков животного происхождения наибольшую роль играют спермацет и спермацетовое масло, шерстяной жир. Из восков насекомых наиболее употребителен пчелиный воск. Спермацет и спермацетовое масло выделяют из маслообразной массы, содержащейся в голове кашалота и в длинном канале, проходящем вдоль всего туловища. Твердый кристаллический продукт белого цвета, состоящий главным образом из цетилового эфира пальмитиновой кислоты С₁₇Н₃₁СО-О-С₁₆Н₃₃, называется спермацетом. Жидкий продукт, оставшийся после его выделения, называется спермацетовым маслом.

“Шерстяной жир” – жиропот овечьей шерсти, от желтого до темно-коричневого цвета, с резким неприятным запахом. В шерсти овец содержится 5-6% “шерстяного жира”.

Таблица 2
ОСНОВНЫЕ ВЫСШИЕ СПИТРЫ
Номенклатура		Число углеводородных атомов	Формула
Историческая	Систематическая
Миристиловый	1-Тетрадеканол	14	СH3 – (CH2)12 – CH2OH
Цетиловый	1-Гексадеканол	16	СH3 – (CH2)14 – CH2OH
Стеариловый	1-Октадеканол	18	СH3 – (CH2)16 – CH2OH
Карнаубиловый	1-Тетракозанол	24	СH3 – (CH2)22 – CH2OH
Цериловый	1-Гексакозанол	26	СH3 – (CH2)24 – CH2OH
Мирициловый	1-Тетраконтанол	30	СH3 – (CH2)28 – CH2OH
Мелиссиловый	1-Гентриаконтанол	31	СH3 – (CH2)29 – CH2OH
Олеиновый	9-Октадецен-1-ол	18	СH3 – (CH2)7 – CH=CH –    –(CH2)7 – CH2OH