Химия \ Органическая химия

Спирты, фенолы и нафтолы: Учебно-практическое пособие, страница 25

Из дигидроксипроизводных нафталина наибольший интерес представляет 1,8-дигидрокси-3,6-нафталиндисульфокислота (хромотроповая кислота). Синтез ее осуществляется по следующей схеме:

олеум
 

Хромотроповая кислота применяется для приготовления различных красителей. Дающих на ткани лаки с солями металлов. Азокраситель, полученный сочетанием диазотированного анилина с хромотроповой кислотой, окрашивает ткань в красный цвет по аммониевой протраве и в фиолетовый – по хромовой протраве.

7. АРОМАТИЧЕСКИЕ СПИРТЫ

Ароматическими спиртами называются ароматические углеводороды, которые содержат гидроксильную группу в боковой цепи. В зависимости от положения гидроксильной группы ароматические спирты, как и алифатические спирты, делятся на первичные, вторичные и третичные.

Первично-спиртовая группа – СН2ОН;

Вторично-спиртовая группа – СНОН;

Третично- спиртовая группа –               

7.1. МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ

1.Спирты с гидроксилом у соседнего с ядром углеродного атома (то есть в α-положении) легко получают гидролизом соответствующих галогенпроизводных при кратоковременном нагревании с раствором соды :

                         бензилхлорид                                      бензиловый спирт

2.Спирты с гидроксилом в β-положении по отношению к ядру получают из ароматических углеводородов и оксидов:

*   

                         бензол       окись этилена                 a-фенилэтиловый спирт

     *                                                                                   (2-фенилэтанол)

3.Спирты с γ-положением гидроксила по отношению к ядру получают гидрированием непредельных ароматических спиртов или кислот:

коричная кислота                         a-фенилпропиловый спирт

                                                                (3-фенилпропанол)

4.Восстановление соответствующих альдегидов:

               бензойный альдегид                  бензиловый спирт

5.Расщепление эфиров кислот металлическим натрием:

этиловый эфир бензойной кислоты

6.Непредельные ароматические спирты могут быть получены восстановлением соответствующих альдегидов:

коричный альдегид                                     коричный спирт

7.2. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

По химическим свойствам ароматические спирты очень похожи на предельные алифатические спирты:

1. В отличие от фенолов они не реагируют со щелочами, но дают алкоголяты (как и спирты жирнрго ряда) при действии щелочных металлов:

Скачать файл