Спирты, фенолы и нафтолы: Учебно-практическое пособие, страница 21

4.2.1. ДИХЛОРГИДРИНЫ ГЛИЦЕРИНА

Органические и минеральные кислоты образуют с глицерином сложные эфиры. В зависимости от количества введенной в реакцию кислоты образуются полные или неполные сложные эфиры. Например, при достаточном колическтве HNO3 образуется полный эфир азотной кислоты – тринитрат глицерина, который часто не совсем верно называют нитроглицерином:

Тринитрат глицерина – взрывчатое вещество и используется для приготовления динамита. Тринитрат глицерина ядовит, однако в небольших количествах он расширяет кровеносные сосуды сердца. Поэтому его используют в медицине для лечения стенокардии.

Глицерин может образовывать полные и неполные сложные эфиры и с органическими кислотами, например с уксусной:

Глицеринтриацетат

Взаимодействие глицерина с высшими карбоновыми кислотами приводит к образованию сложных эфиров, которые называют жирами:

Стеариновая

кислота

 

Тристеарин

(жир)

 
 


Глицерин, как и другие спирты, легко окисляется. Причем окислению могут подвергаться одна, две или все три гидроксильные группы. Первичные гидроксильные группы окисляются в альдегидные, а потом в карбоксильные группы. Вторичная ОН-группа окисляется в кетонную. Состав продуктов окисления зависит от природы окислителя.

При окислении глицерина можно получить такие вещества:

Глицериновый альдегид

Диоксиацетон

Глицериновая кислота

Тартроновая кислота

Мезоксалевая кислота

5. ФЕНОЛЫ

Фенолами называются гидроксильные производные ароматических углеводородов, у которых один или более атомов водорода бензольного кольца замещены гидроксильной группой.

В зависимости от количества гидроксильных групп фенолы делятся на одно-, двух- и трехатомные.

Простейшим фенолом является одноатомный фенол, или как его принято называть „карболовая кислота” C6H5OH. Из двух атомных фенолов или дигидроксибензолов большое значение имеют следующие:

Пирокатехин

Орто-дигидроксибензол

(1,2-дигидроксибензол)

Резорцин

Мета-дигидроксибензол

(1,3-дигидроксибензол)

Гидроксихинон

Пара-дигидроксибензол

(1,4-дигидроксибензол)