Промышленные методы предполагают получение большого количества нужного соединения по возможно низкой цене. В промышленности гораздо меньше требования к чистоте получаемого продукта: целевой продукт нередко может использоваться в смеси с другими соединениями.
В лаборатории синтезируют малые количества веществ. Цена продукта при этом имеет меньше значения, но в лаборатории предъявляются очень высокие требования к чистоте продукта: целевой продукт должен быть индивидуальным чистым соединением. По возможности выбирают ту реакцию, по которой образуется только одно соединение с хорошим выходом.
Промышленные методы:
1. Получение из нефти. Прямой разгонкой нефти получают различные фракции, каждая из которых представляет собой очень сложную смесь углеводородов (УВ), в том числе алканов с различным числом углеродных атомов, причем каждый алкан представлен несколькими изомерами.
В зависимости от числа атомов углерода алканы, содержащиеся в нефти, подразделяются на следующие группы:
- газообразные алканы состава С1-С4 содержатся в газовой фракции нефти;
- жидкие алканы С5-С10 входят в состав бензиновых фракций; в наибольшем количестве обычно содержится простейший, т.е. н-изомер;
- УВ состава С11-С20 содержатся в средних фракциях нефти (180-350°С), причем содержание н-алканов снижается с увеличением молекулярной массы;
- твердые алканы С16и выше находятся в высококипящих фракциях(350-500°С). Такие алканы делят на парафины (н-алканы с т. пл. 45-65°С) и церезины (разветвленные алканы).
Главным методом переработки нефти нефтяных фракций является крекинг( термическое разложение УВ нефти с образованием смеси низших алканов, алкенов.При этом получаются газы, содержащие алкены, - этилен, пропилен, бутилены.
2. Гидрогенизация бурых углей (Бергиус,1916г). Этот процесс осуществляется обработкой бурых углей водородом при 400-600°С под давлением (2,5*107) в присутствии катализатора – оксида железа. В результате образуется смесь различных алканов и циклоалканов, которые используются в качестве моторного топлива.
3. Метод Фишера-Тропша (1993г). При пропускании смеси СО с водородом при температуре 200С и Ратм над катализаторами, содержащими Со или Fe, образуется смесь алканов:
nСО + (2n + 1)Н2 → СnН2n+2 + nН2О
В этой реакции образуются в основном неразветвленные алканы. Длину цепи алканом можно регулировать добавками различных веществ к катализатору.
4. Важным источником алканов являются природный и попутный газы. Природный газ состоит главным образом из метана с небольшой примесью этана, пропана и бутана. Пропан-бутановую фракцию отделяют от более летучих компонентов сжатием и под давлением помещают в баллоны, используя в быту в качестве тоилива.
Природный газ (метан) с водяным паром, диоксида углерода или кислородом при 800-900°С в присутствии катализатора NiO или Al2O3 дает смесь оксида углерода и водорода – «синтез-газ»:
СН4 + Н2О → СО + 3Н2
СН4 + СО2 → 2СО + 2Н2
2СН4 + О2 → 2СО + 4Н2
Синтез-газ используется в технике для получения алканов (метод Фишера-Тропша), спиртов и оксосоединений.
Лабораторные методы:
1. Гидрирование алкенов и алкинов. Непредельные углеводороды путем каталитического гидрирования могут быть легко превращены в алканы с тем же углеродным скелетом(kat H2/Pt(Pd, Ni)).
R-C≡C-R → R-CН=CН-R → R-CН2-CН2-R
2. Восстановление галогеналканов. При каталитическом гидрировании (Pd) галогеналканы превращаются в алканы:
R-Cl + Н2 → R-H + HCl
3. Гидролиз металлоорганических соединений. Разложение их идет водой с образованием алканов. Довольно часто в этих целях используют магнийорганические соединения (реактивы Гриньяра): эфир НОН
R-Cl + Mg ─→ R-MgCl ─→ R-H + Mg(OH)Cl
На практике наиболее часто применяют бромпроизводные, так как использование иодопроизводных приводит к дополнительному выходу побочных продуктов, а хлорпроизводные – малоактивны.
4. Реакция Вюрца (1855г.). При взаимодействии галогеналканов с металлическим натрием образуются алканы:
R-Br + 2Na + R-Br → R-R + 2NaBr
Уважаемый посетитель!
Чтобы распечатать файл, скачайте его (в формате Word).
Ссылка на скачивание - внизу страницы.