→ Br-СН2-СН2-СН2- Br
| 18°C
→ 1,1-дихлорциклопропан + НCl
Cl2
Циклобутан при взаимодействии с бромом при нагревании присоединяет бром.
Для циклопентанов и высших циклоалканов происходит только замещение: Br2,
циклопентан → бромциклопентан + НBr
в) Гидрогалогенирование происходит в соответствии с правилом Марковникова:
НBr,t
—→ 2-бромбутан
—СН3
С циклопентанами и выше реакция не идет.
г) Окисление: циклопропан в условиях окисления по Вагнеру (KMnO4 в нейтральной водной среде при 25°С) остаются неизменными. Даже при действии озона кольцо устойчиво и не подвергается изменениям.
д) Превращение циклических соединений, сопровождающееся сужением или расширением циклов (Н.М.Кужнер, Н.Я.Демьянов). При сужении циклов атом углерода кольца переходит в боковую цепь. Расширение сопровождается внедрением атома углерода боковой цепи в кольцо. АlCl3, 250°С
циклогептан —→ метилциклогексан
АlCl3, холод АlCl3, холод
этилциклобутан —→ метилциклопентан —→ ц-С6
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
Название «ароматические углеводороды» появилось в связи с тем, что многие соединения этого ряда, например ванилин, бензальдегид и другие, обладают приятным запахом или были выделены из природных смол или бальзамов. По мере развития органической химии этот термин утратил свое первоначальное значение, и в настоящее время означает только одно: «ароматические соединения» - это большая группа соединений, обладающая особыми физическими и химическими свойствами, которые называются «ароматическими свойствами».
Родоначальник ароматических углеводородов – бензол (1825г., Фарадей выделил из масляного конденсата сжатого светильного газа).
1.Классификация ароматических углеводородов
|
Ароматические углеводороды |
|||
|
Соединения ряда бензола |
Небензоидные |
||
|
Одноядерные (бензол и егогомологи) |
Многоядерные |
||
|
Соединения с конденсированными ядрами |
Соединения с изолированными ядрами |
||
2.Номенклатура бензола и его гомологов
1. Бензол – циклическое соединение, в молекуле которого все атомы углерода эквивалентны, поэтому монозамещенный бензол не имеет изомеров. Производные:
хлорбензол С6Н5-Сl
нитробензол С6Н5-NO2
метилбензол (толуол) С6Н5-CH3
гидроксибензол (фенол) С6Н5-OH
аминобензол (анилин) С6Н5-NH2
2. При введении в бензольное кольцо заместителя эквивалентность всех атомов углерода нарушается. Равноценными по отношению к заместителю X остаются положения 2 и 6 (орто-), 3 и 5 (мета-). 4-положение (пара-). например, 1,3-динитробензол (м-динитробензол).
3. Для трех и более групп – для названий используют цифры, причем сумма цифр, указывающих положение заместителей, должна быть наименьшей.
4. Если заместители различны, то заместитель, находящийся при С1 , перечисляется последним, а остальные получают соответствующие номера.
5. Арильные остатки:
фенил (фенилен) С6Н5бензил (толилы) С6Н5-СН2бензилиден (бензаль) С6Н5-СНбензо С6Н5-С-
3.Методы получения
Основной источник получения – каменноугольная смола и нефть.
а) Выделение из каменноугольной смолы. Она образуется при коксовании угля. И это сложная смесь многих веществ, в основном ароматических. С помощью физических методов (фракционная перегонка, сублимация) и химических (извлечение кислотами и щелочами) получают бензол, толуол, ксилолы и др., гетероциклы, кислород и азотсодержащие соединения.
б) Получение ароматических углеводородов из нефти. Более 50% ароматики получают данным методом. Из некоторых нефтяных фракций можно извлечь ароматические УВ используя либо селективные растворители, либо адсорбируя на силикагеле. Основной способ – каталитическая ароматизация нефти, заключающийся в превращении алканов и циклоалканов в ароматические углеводороды (каталитический риформинг).
в) Циклическая тримеризация алкинов (см. ранее).
Уважаемый посетитель!
Чтобы распечатать файл, скачайте его (в формате Word).
Ссылка на скачивание - внизу страницы.