Углеводороды. Предельные углеводороды. Непредельные углеводороды. Циклоалканы., страница 5

Функциональная группа – постоянная группа атомов (структурный фрагмент молекулы), определяющая характерные химические свойства вещества.

Номенклатура органических соединений

Тривиальная                          рациональная               международная            (ИЮПАК)

Тривиальные названия связаны с нахождением вещества в природе, способом получения, свойствами.

Рациональная номенклатура основана на гомологических рядах органических соединений. Все в-ва рассматриваются как производные простейшего представителя данного гомологического ряда: у алканов – производные метана, у алкенов – этилена.

ИЮПАК – международный союз теоретической и прикладной химии – международная организация, которая является признанным авторитетом по вопросам химической номенклатуры, терминологии, обозначений и т.д.     

Международная номенклатура используется в 2-х вариантах:

Заместительный                  радикально – функциональный.

Заместительная номенклатура рассматривает органические соединения как производные простейших углеводородов, в молекуле которых один или несколько атомов водорода замещены на другие атомы или группы атомов, называемые заместителями.

Родоначальная структура соединения – структурный фрагмент молекул, лежащий в основе её названия. В ациклических соединениях – это главная углеродная цепь, в карбоциклических и гетероциклических – цикл.

Главная углеродная цепь – должна содержать максимальное число 1 – функциональных групп (в порядке убывания их старшинства в таблице

Рассмотрим построение названия ациклического соединения по номенклатуре IUPAC. Для этого необходимо:

1.Выбрать основу – главную цепь. В качестве главной цепи избирается самая длинная цепь углеродных атомов, в которой содержатся кратные связи, функциональные группы. Число атомов углерода в главной цепи определяет название нормального предельного углеводорода, лежащего в основе называемого соединения.

2.Пронумеровать атомы углерода в главной цепи, начиная с более замещенного конца. Начало нумерации определяет прежде всего старшая функциональная группа, затем кратная связь и углеводородный заместитель.

По уменьшению старшинства некоторые функциональные группы располагают следующим образом:

-СООН, -SO3H, -COOR, –CN, -COH, -C=O, –OH, –NH2

3.Составить название, включающее название заместителя в алфавитном порядке, название главной цепи, окончание, характерное для кратной связи и старшей функциональной группы. Положение заместителей и функциональных групп в главной цепи указывается цифрами.

Пример:

СН3-СН(СН3)-СН2-СН3                                           2-метилбутан

СН3-СН(СН3)-СН2=СН3                                          3-метилбетен-1

СН3-СН2-СН(СН3)-СН2-СНО                                 3-метилпенталь

СН3-СН(ОН)-СН(NН2)-С(CН3)=CH-СН

4-амино-5-гидрокси-3-метил-гексен-2-аль

Органические реакции классифицируют по направлению(1),, механизму(2) и молекулярности(3). В реакциях различают субстрат и реагент. Реагентом называют молекулу, атакующую субстрат в ходе осуществления реакции, деление это достаточно условно. По направлению и конечному результату (по суммарному изменению, происходящему в данных молекулах) различают следующие реакции:

1.Присоединения А (от англ. Addition),

2.Замещения S (от англ. Substitution),

3.Перегруппировки.

По характеру реагирующих частиц и типу разрыва ковалентной связи реакции могут быть гомолитическими и гетеролитическими.

Гомолитические (радикальные) реакции сопровождаются гомолитическим разрывом ковалентной связи. Реагентами (как и промежуточными частицами) в таких реакциях обычно являются радикалы (частицы с неспаренным электроном) либо молекулы, легко разрушающиеся до радикалов в условиях реакции, или атомы. Новая связь при этом образуется за счет электронов реагента и субстрата. Для осуществления гомолитической реакции необходимо наличие газовой фазы или неполярного растворителя, высокой температуры или излучения высокой энергии.