Органическая химия: Лабораторный практикум, страница 24

                       

Опыт № 66. Кето-енольная таутомерия ацетоуксусного эфира

Ацетоуксусная кислота и ее этиловый эфир (ацетоуксусный эфир) существует в виде двух таутомерных форм - кетонной и енольной.

Таутомерные формы находятся  в состоянии динамического равновесия, одна из таутомерных форм способна самопроизвольно переходить в другую.

При комнатной температуре равновесие устанавливается при содержании 92,5% кетонной формы и 7,5% енольной формы.

Реактивы:

Ацетоуксусный эфир

Раствор бромной воды

Раствор хлорида железа (III)

Ход работы:

В пробирку к ~2 мл воды приливают ~10 капель ацетоуксусного эфира и 1-2 капли хлорида железа (III). Раствор окрашивается с сине-фиолетовый цвет, обусловленный образованием комплексной соли с енольной формой ацетоуксусного эфира.

Затем к раствору прибавляют по каплям бромную воду, раствор обесцвечивается, т.к. бром присоединяется по месту разрыва двойной связи и енольная группировка исчезает. Через некоторое время сине-фиолетовая окраска вновь появляется.

Появление окраски с хлоридом железа (III) объясняется наличием в растворе енольной формы бромзамещенного ацетоуксусного эфира.

Процесс можно изобразить следующей схемой:

                 

IX. УГЛЕВОДЫ

Моносахариды

Опыт № 67. Реакция на обнаружение углеводов с a-нафтолом (реакция Молиша)

Эта реакция очень чувствительна и позволяет определять даже следовые количества моносахаридов и др. углеводов. Она основана на превращении гексоз при нагревании с серной кислотой в оксиметилфурфурол, пентоз – в фурфурол. Полученные соединения с a-нафтолом дают продукты конденсации окрашенные в красный или синий цвет

Реактивы:

Глюкоза

Спиртовой раствор a-нафтола

Концентрированная серная кислота

Ход работы:

В пробирку наливают ~1 мл раствора глюкозы. Далее прибавляют небольшое количество спиртового раствора a-нафтола и не перемешивая содержимое пробирки приливают (осторожно!) концентрированную серную кислоту до образования красно-фиолетового кольца.

Опыт № 68. Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе

Реактивы:

Раствор глюкозы

Раствор гидроксида натрия

Раствор сульфата меди

Ход работы:

В пробирку наливают ~1 мл раствора глюкозы, добавляют несколько капель гидроксида натрия и сульфата меди. Образующийся осадок гидроксида меди (II), при взбалтывании содержимого пробирки, растворяется и получается прозрачный раствор синего цвета.

Растворение гидроксида меди (II) происходит в результате образования комплексного соединения – сахарата меди за счет имеющихся в глюкозе гидроксильных групп.