Органическая химия: Лабораторный практикум, страница 13

C6H5ONa + HCl   ®   C6H5OH + NaCl

Опыт № 23. Реакция фенола с хлоридом железа (III)

Реактивы:

Раствор  фенола

Раствор хлорида железа(III)

Ход работы:

В пробирку наливают ~1 мл 1%-ного водного раствора фенола и прибавляют ~2-3 капли разбавленного раствора хлорида железа (III). Появляется фиолетовая окраска вследствие образования сильно диссоциированного комплексного фенолята трехвалентного железа.

Подобная реакция характерна для всех органических соединений, имеющих фенольные гидроксильные группы: пирокатехина, пирогаллола, таннина и др.

Опыт № 24. Реакция фенола с бромной водой

Реактивы:

Раствор фенола

Бромная вода

Ход работы:

В пробирку наливают ~2-3 мл бромной воды и по каплям добавляют разбавленный раствор фенола до полного обесцвечивания. При непродолжительном стоянии выпадают мелкие кристаллы 2,4,6-трибромфенола:

      

Опыт № 25. Окисление фенолов

Реактивы:

Раствор фенола

Раствор a-нафтола

Раствор гидрокарбоната натрия

Раствор перманганата калия

Ход работы:

В одну пробирку помещают ~1 мл разбавленного раствора фенола, в другую – ~1 мл разбавленного раствора a-нафтола. Затем в каждую из пробирок добавляют по ~1 мл раствора гидрокарбоната натрия и по каплям – разбавленный раствор перманганата калия (~5-10 капель). При встряхивании наблюдается исчезновение окраски перманганата калия в обеих пробирках с образованием сложной смеси продуктов окисления фенолов, оксида марганца (IV) и щелочи.

VI. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

Опыт № 26. Получение уксусного альдегида

Реактивы:

Хромовая смесь ( K2Cr2O7 + H2SO4 )

Этиловый спирт

Фуксинсернистая кислота

Ход работы:

В сухую пробирку наливают ~2 мл хромовой смеси, кладут кипятильный камешек, добавляют ~1 мл этилового спирта. Пробирку закрывают газоотводной трубкой, свободный конец трубки помещают в другую пробирку, в которую наливают бесцветную фуксинсернистую кислоту. Пробирку со смесью зажимают держателем и осторожно нагревают. Хромовая смесь изменяет свою окраску и из оранжево-красной становится зеленой. Спирт за счет кислорода хромовой смеси окисляется в альдегид, а альдегид вместе с парами воды уходит через газоотводную трубку в пробирку, в которой находится фуксинсернистая кислота.

Образующийся уксусный альдегид отгоняется и конденсируется в пробирке с бесцветной фуксинсернистой кислотой. Раствор фуксинсернистой кислоты окрашивается в малиново-красный цвет. Эта реакция (реакция с реактивом Моллера) используется в спиртовом производстве для количественного определения альдегидов при контроле качества получаемого этилового спирта.

Окисление спирта происходит по следующей схеме:

3CH3-CH2-OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4   ®   3CH3-CHO + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O

Опыт № 27. Реакция серебряного зеркала

Реактивы:

Формальдегид

Раствор гидроксида натрия

Аммиачный раствор гидроксида серебра (реактив Толленса)