Химия \ Органическая химия

Органическая химия: Лабораторный практикум, страница 23

                     OH

                     ½                         to C,H2SO4

HOOC-CH2-C-CH2-COOH --------------® 2CO2­ + CO­ + H2O + CH3-CO-CH3

                     ½

                     COOH

Опыт № 62. Термическое декарбоксилирование салициловой кислоты

Реактивы:

Кристаллическая салициловая кислота

Раствор хлорида железа

Вода

Ход работы:

В сухую пробирку помещают несколько кристаллов салициловой кислоты (~0,5 г) и нагревают в пламени горелки до плавления и кипения. Кислота частично возгоняется (на холодных стенках пробирки появляется

белый налет) и частично декарбоксилируется (при 230-2500С), т.е. превращается в фенол по следующей схеме:

                        

Для доказательства образования фенола, пробирку охлаждают (на воздухе, под тягой!), затем в нее наливают ~1 мл воды и к полученному раствору добавляют несколько капель раствора хлорида железа (III). Раствор окрашивается в фиолетовый цвет (качественная реакция на фенол).

Опыт № 63. Взаимодействие салициловой кислоты с хлоридом железа (III)

Реактивы:

Раствор салициловой кислоты

Раствор хлорида железа (III)

Ход работы:

Налить в пробирку ~1 мл салициловой кислоты, добавить ~1 каплю хлорида железа (III). Образующееся фиолетовое окрашивание указывает на наличие гидроксильной группы связанной с бензольным ядром.

Опыт № 64. Взаимодействие салициловой и бензойной кислот с бромом

Реактивы:

Салициловая кислота

Бензойная кислота

Бромная вода

Ход работы:

Берут две пробирки. В одну наливают ~1 мл насыщенного раствора бензойной кислоты, в другую, соответственно, такой же объем насыщенного раствора салициловой кислоты и добавляют, в каждую из них, по каплям бромную воду.

Бензойная кислота не обесцвечивает бромную воду.

Салициловая кислота легко бромируется, обесцвечивая бромную воду с образованием осадка 3,5-дибромсалициловой кислоты. При добавлении избытка бромной воды салициловая кислота декарбоксилируется, образуя осадок 2,4,6–трибромфенола:

Опыт № 65. Взаимодействие галловой кислоты и танина с хлоридом железа (III)

Реактивы:

Галловая кислота

Раствор танина

Раствор хлорида железа (III)

Ход работы:

Галловая кислота (3,4,5-триоксибензойная кислота) хорошо растворима в воде. В виде дигалловой кислоты она входит в состав танина. В одну пробирку наливают ~1 мл 1%-го водного раствора галловой кислоты, в другую ~1 мл водного раствора танина. В каждую из них добавляют по несколько капель 2%-ного раствора хлорида железа (III). При этом раствор галловой кислоты окрашивается в зелено-черный цвет, а раствор танина - в сине-зеленый. Появление окраски с хлоридом железа (III) указывает на наличие в галловой кислоте и танине свободных фенольных гидроксилов.

Скачать файл