Органическая химия: Лабораторный практикум, страница 21

Реактивы:

Фталевая кислота

Ход работы:

В сухую пробирку помещают ~0,1-0,2 г ортофталевой кислоты и нагревают ее на пламени спиртовки, держа пробирку горизонтально. Образуется фталевый ангидрид, который сублимируется и вновь конденсируется на холодных стенках пробирки. Пробирку охлаждают, затем осторожно нагревают осадок фталевого ангидрида, он легко плавится и стекает на дно пробирки.

                           

Опыт №56. Получение фенолфталеина

Реактивы:

Фенол

Фталевый ангидрид

Концентрированная серная кислота

Ход работы:

В сухую пробирку помещают ~0,2 г фенола, ~0,1 г фталевого ангидрида, ~5 капель концентрированной  серной кислоты и осторожно нагревают на пламени спиртовки. Смесь плавится, происходит конденсация фенола с фталевым ангидридом:

Затем, пробирку охлаждают на воздухе. К охлажденной смеси приливают полпробирки воды и энергично встряхивают. Полученный раствор переносят в другую пробирку и добавляют несколько капель раствора щелочи. В щелочной среде появляется малиново-красное окрашивание, что указывает на присутствие фенолфталеина в растворе.

В щелочной среде происходит изомеризация одного из бензольных ядер, образуется хиноидная группировка, которая и обуславливает появление окраски. При подкислении раствора окраска исчезает, при внесении щелочи она вновь появляется. Указанное свойство фенолфталеина используют в аналитической химии как показатель (индикатор) реакции среды.

Если вместо фенола взять резорцин (двухатомный фенол) и проводить опыт аналогично вышеописанному, то образуется флуоресцеин. Раствор флуоресцеина в щелочной среде имеет красивую окраску, в проходящем свете красную, в отраженном зеленую (флуоресценция).

VIII. ГИДРОКСИКИСЛОТЫ

Опыт №57. Обнаружение молочной кислоты

Реактивы:

Раствор 1%-ный фенола

Раствор 1%-ный хлорида железа

Молочная кислота

Ход работы:

К ~3 мл 1%-ного раствора фенола прибавляют несколько капель 1%-ного раствора хлорида железа (III). Жидкость окрашивается в ярко-фиолетовый цвет вследствие образования комплексных фенолятов трехвалентного железа. К полученной жидкости добавляют несколько капель  молочной  кислоты и наблюдают изменение цвета раствора в зелено-желтый благодаря образованию лактата железа (CH3CH(OH)COO)3Fe.

Опыт №58. Разложение молочной кислоты при нагревании с концентрированной серной кислотой

Реактивы:

Молочная кислота

Концентрированная серная кислота

Ход работы:

Смесь равных объемов (по ~0.5 мл) молочной и серной кислот осторожно нагревают в пробирке с газоотводной трубкой. Выделяющийся оксид углерода (II) зажигают у отверстия газоотводной трубки, он горит голубоватым пламенем:

                                                           to C, H2SO4

CH3-CH(OH)-COOH  CH3-CHO  +  H-COOH

H-COOH   ®   CO­ + H2O

Опыт № 59. Окисление молочной кислоты в пировиноградную