Спирты, фенолы и нафтолы: Учебно-практическое пособие, страница 3

В зависимости от того, с каким углеродным атомом – первичным, вторичным или третичным – соединена гидроксильная группа, различают первичные, вторичные и третичные спирты. Например, первичный бутиловый спирт Н3С – СН2 – СН2 – СН2 – ОН, вторичный бутиловый спирт  Н3С – СН2 – СН(ОН) – СН3, третичный бутиловый спирт (Н3С)3С – ОН. Ознакомление с классом спиртов начнем с простейших – насыщенных (предельных) одноатомных спиртов, которые имеют общую формулу CnH2n+1 – OH.

1.2. ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ.

Одноатомные спирты образуют гомологический ряд, который можно легко записать, используя гомологический ряд насыщенных (предельных) углеводородов, заменяя в них один атом водорода на гидроксильную группу (табл.1).

1.3. НОМЕНКЛАТУРА.

Одноатомные спирты называют по исторической (тривиальной или эмпирической), рациональной и систематической (международной или ИЮПАК) номенклатурам  (табл.1). По исторической номенклатуре название одноатомного спирта происходит от названия радикала, с которым соединена гидроксильная группа. Например, метиловый спирт, этиловый спирт, пропиловый спирт и т.д. По рациональной номенклатуре спирты рассматривают как замещенные самого простого из спиртов – метилового, который называют карбинолом. Например, метилкарбинол, этилкарбинол и т. д. По систематической номенклатуре название спирта образуют от названия соответствующего предельного углеводорода, прибавляя к нему суффикс – ол. Положение гидроксильной группы обозначают номером атома углерода, возле которого она расположена. Углеводородную цепь нумеруют так, чтобы атом углерода с гидроксильной группой имел наименьшее числовое значение. Например:

2-метилпропанол-1

 

бутанол-2

 

Некоторые спирты имеют еще эмпирические названия, которые связаны с историей открытия или получения этого спирта из того или другого природного продукта. Например, метиловый спирт часто называют древесным, поскольку его получают сухой перегонкой древесины, этиловый спирт называют винным, поскольку его впервые обнаружили в виноградном вине и длительное время получали перегонкой вина. Отсюда пошло и латинское название этого спирта – Spiritus Vini - ,,дух вина”.

1.4. ИЗОМЕРИЯ

Изомерия спиртов может быть обусловлена разветвлением углеводородной цепи ее молекулы, положением гидроксильной группы в этой цепи, а также конформацией. Первые два члена гомологического ряда спиртов (табл. 1) - метиловый Н3С-ОН и этиловый Н3С-СН2-ОН – изомеров не имеют. Пропиловый спирт существует в виде двух изомеров – первичного и вторичного (изо-)пропилового спирта.  Легко заметить, что эти спирты отличаются один от другого положением гидроксильной группы в молекуле. У бутилового спирта четыре изомера (табл. 1) – первичный и вторичный

Н3С – СН2 – СН2 – СН3

Н3С – СН2 – СН3

Н3С – СН3

СН4

1

Формула

Насыщенные (предельные) углеводороды

Гомологический ряд, номенклатура и физические свойства некоторых одноатомных спиртов.

Таблица 1

2-метил-пропан

Бутан

Пропан

Этан

Метан

2

Название по систематиче-ской номен-клатуре

Н3С–СН2–СН2–СН2–ОН

Н3С–СН2–СН2–ОН

Н3С – СН2 - ОН

Н3С - ОН

3

Формула

Одноатомные спирты

Третичный бутиловый

Изобутиловый

Вторичный бутиловый

Бутиловый

Изопропиловый

Пропиловый

Этиловый

Метиловый

4

Историческая

Номенклатура

Триметилкарбинол

Изопропилкарбинол

Метилэтилкарбинол

Пропилкарбинол

Диметилкарбинол

Этилкар-бинол

Метилкарбинол

Карбинол

5

Рацио-нальная

2-метил-пропанол-2

метилпропа-нол-1

Бутанол-2

Бутанол-1

Пропанол-2

Пропанол-1

Этанол

Метанол

6

Система-тическая

82,8

107,3

99,5

117,1

82,3

97,2

78,3

64,7

7

tкип.оС

0,788

0,801

0,808

0,809

0,785

0,804

0,789

0,792

8

Плотность