Спирты, фенолы и нафтолы: Учебно-практическое пособие, страница 26

               бензиловый спирт                                   бензилат натрия

2. Образуют сложные эфиры с органическими кислотами:

                                                                          бензилацетат

3. Спирты с a-положением гидроксильной группы по отношению к ядру легко замещают гидроксил на галоген при действии галогеноводородных кислот:

       a-фенилэтиловый спирт                   2-фенил-2-хлорпропан

4. Спирты с гидроксилом в в β-положении легко дегидратируются с образованием арилолефинов:

b-фенилэтиловый спирт                                       стирол

8. ФЕНОЛОСПИРТЫ

В природе широко встречаются вещества, являющиеся одновременно спиртами и фенолами. Важнейшим из них является салигенин (2-оксиметилфенол):

Он в виде глюкозида салицина содержится в листьях и коре ивы.

Конифериловый спирт, входящий в состав соков хвойных деревьев, имеет большое значение для построения лигнина (основная составная часть древесины). При окислении лигнина нитробензолом получают известную ароматизирующую добавку – ванилин (промышленный способ получения этого вещества).

9. ВЫСШИЕ СПИРТЫ. ВОСКИ

Высшими называются одноатомные высокомолекулярные спирты, углеродная цепочка которых имеет 14-30 атомов углерода (табл. 2).

Восками называются сложные эфиры высших жирных одноосновных и высших спиртов. Так, пчелиный воск содержит мирициловый эфир пальмитиновой кислоты С15Н31СО-О-С31Н63, а китайский воск – цериловый эфир церотиновой кислоты С25Н51СО-О-С26Н53.

Воски широко распространены в природе. В зависимости от происхождения различают растительные, животные, воски, вырабатываемые насекомыми, и ископаемые. Из растительных восков промышленное значение имеют воски, покрывающие листья пальм (карнаубский воск), воски липидов риса и подсолнечника. Из восков животного происхождения наибольшую роль играют спермацет и спермацетовое масло, шерстяной жир. Из восков насекомых наиболее употребителен пчелиный воск. Спермацет и спермацетовое масло выделяют из маслообразной массы, содержащейся в голове кашалота и в длинном канале, проходящем вдоль всего туловища. Твердый кристаллический продукт белого цвета, состоящий главным образом из цетилового эфира пальмитиновой кислоты С17Н31СО-О-С16Н33, называется спермацетом. Жидкий продукт, оставшийся после его выделения, называется спермацетовым маслом.

“Шерстяной жир” – жиропот овечьей шерсти, от желтого до темно-коричневого цвета, с резким неприятным запахом. В шерсти овец содержится 5-6% “шерстяного жира”.


Таблица 2

ОСНОВНЫЕ ВЫСШИЕ СПИТРЫ

Номенклатура

Число углеводородных атомов

Формула

Историческая

Систематическая

Миристиловый

1-Тетрадеканол

14

СH3 – (CH2)12 – CH2OH

Цетиловый

1-Гексадеканол

16

СH3 – (CH2)14 – CH2OH

Стеариловый

1-Октадеканол

18

СH3 – (CH2)16 – CH2OH

Карнаубиловый

1-Тетракозанол

24

СH3 – (CH2)22 – CH2OH

Цериловый

1-Гексакозанол

26

СH3 – (CH2)24 – CH2OH

Мирициловый

1-Тетраконтанол

30

СH3 – (CH2)28 – CH2OH

Мелиссиловый

1-Гентриаконтанол

31

СH3 – (CH2)29 – CH2OH

Олеиновый

9-Октадецен-1-ол

18

СH3 – (CH2)7 – CH=CH –    –(CH2)7 – CH2OH