Спирты, фенолы и нафтолы: Учебно-практическое пособие, страница 19

Полиэтилентерефталат

 

С метанолом терефталиевая кислота образует диметиловый эфир (диметилтерефталат, Ткип.=140оС), который далее путем переэтерификации превращается в этиленгликольтерефталат. При поликонденсации этиленгликольтерефталата образуется полиэтилентерефталат с молекулярной массой 15000-20000. Волокно лавсан не мнется, устойчиво к разным погодным условиям.

3.4.1. ПЕРЕГРУППИРОВКА 1,2-ГЛИКОЛЕЙ

1,2-Гликоли при каталитическом действии кислот могут перегруппировываться в кетоны. Реакции этого типа аналогичны перегруппировкам карбониевых ионов, которые образуются при действии кислот на одноатомные спирты. Так, при действии кислот, например, на 2,3-диметилбутандиол-2,3 (пинаколин) он перегруппировывается в кетон – 3,3-диметилбутанон-2 (пинаколин). Такая перегруппировка называется пинакон-пинаколиновой. Пинакон-пинаколиновая перегруппировка осуществляется в несколько стадий. Сначала протон кислоты присоединяется к одному из гидроксилов двухатомного спирта и образует оксониевое соединение (1). Этим самым протон активирует данный гидроксил к реакции отщепления. На следующей стадии от оксониевого соединения (1) отщепляется за счет активированного гидроксила вода и образуется карбониевый ион (II), который затем перегруппировывается путем перемещения соседней метильной группы (1,2-замещение) в оксониевый катион (III).Катион (III) на заключительной стадии депротонизируется и превращается в конечный продукт реакции – кетон:

2,3-Диметилбутандиол-2,3

(пинакон)

 

I

 

II

 

III

 

3,3-Диметилбутанон-2 (пинаколин)

 

4. ТРЕХАТОМНЫЕ СПИРТЫ (ГЛИЦЕРИН)

Трехатомные спирты имеют три гидроксильные группы, их хмимческий состав описывается общей формулой CnH2n-1(OH)3. Устойчивыми являются такие трехатомные спирты, в молекулах которых гидроксильные группы расположены у разных углеродных атомов. Если три гидроксильные группы находятся у одного углеродного атома, то такие спирты неустойчивы, легко распадаются, отщепляя воду за счет гидроксильных групп, и превращаются в карбоновые кислоты: