Спирты, фенолы и нафтолы: Учебно-практическое пособие, страница 24

2. Алкилирование (по Фриделю-Крафтсу):

                                                                о-крезол              п-крезол

3. Поликонденсация:

формальдегид

 

                                                                    о-оксибензиловый  п-оксибензиловый                       

                                                                           спирт                      спирт

далее идет конденсация с выделением воды:

 

В итоге образуется сетчатая структура (фенольно-формальдегидные смолы):

6.Окисление.

При энергичном окислении образуются хиноны:

                                                      п-бензохинон

7.Восстановление.

Восстановление фенола в присутствии катализаторов дает циклогексанол:

                                     фенол                            циклогексанол

6. НАФТОЛЫ

Нафтолами называются гидроксипроизводные нафталина. Различают a и β-нафтолы. Они могут быть получены всеми обычными методами получения фенолов.

Промышленным способом их получения является сплавление с щелочами натриевых солей сульфокислот:

1.

 

            натриевая соль                                          a-нафтол

    a-нафталинсульфокислоты

2.

 

             натриевая соль                                         b-нафтол

    b-нафталинсульфокислоты

Оба нафтола – кристаллические вещества. β-нафтол имеет более высокую температуру плавления. Оба вещества трудно растворяются в воде, хорошо – в едких щелочах.

Реакции замещения нафтолов идут сначала в том ядре, где находится гидроксигруппа. При галогенировании. Нитровании и сульфировании a-нафтола получается п-производные, например:

                                                                               4-нитронафтол

В случае β-нафтола вступление нового заместителя идет только в  α-положение, например:

                                                                             1-нитронафтол

Нафтолы применяют как вторые компоненты в реакциях азосочетания.

Эфиры нафтолов обладают приятным запахом. Метиловый эфир β-нафтола  применяется в парфюмерии.

Динитро-a-нафтол применяется как желтый краситель. Он легко получается нитрованием a-нафтола: