Спирты, фенолы и нафтолы: Учебно-практическое пособие, страница 15

Пропаргиловый спирт проявляет химические свойства однозамещенного ацетилена и первичного спирта. При обработке его аммиачным раствором оксида серебра или полухлористой меди образуются соответствующие серебряные (I) или медные (II) взрывчатые ацетилениды. При взаимодействии с галогенидами фосфора, например с трехбромистым фосфором, спиртовая группа замещается галогеном (III):

бромистый

пропаргил

3. ДВУХАТОМНЫЕ СПИРТЫ (ГЛИКОЛИ)

Спирты, молекулы которых содержат две гидроксильные группы, называют двухатомными или гликолями. Общая формула двухатомных спиртов C_nH_2n(OH)₂. Двухатомные спирты образуют гомологический ряд, который можно легко написать, используя гомологический ряд насыщенных углеводородов, заменяя в их молекуле два атома водорода на гидроксильные группы.

Первым и наиболее важным представителем двухатомных спиртов является этиленгликоль НОСН₂-СН₂ОН (Т_кип.=197^оС). Из него изготовляют антифриз.

Устойчивыми являются гликоли, в молекулах которых гидроксильные группы расположены возле разных углеродных атомов. Если две гидроксильные группы находятся возле одного углеродного атома, то такие двухатомные спирты неустойчивы, легко разлагаются, отщепляя за счет гидроксильных групп воду и превращаются в альдегиды или кетоны:

	альдегид
		кетон

 

3.1. НОМЕНКЛАТУРА

В зависимости от взаимного положения гидроксильных групп различают α-гликоли (у них гидроксильные группы расположены возле соседних углеродных атомов, которые стоят рядом, в положении 1,2), β-гликоли (ОН-группы у них расположены в положении 1,3), γ-гликоли (ОН-группы – в положении 1,4), δ-гликоли (ОН-группы – в положении 1,5) и т.д.

 Например : α-гликоль - CH₂OH-CHOH-CH₂-CH₃

                     β-гликоль - CH₂OH-CH₂-CHOH-CH₃

                     γ-гликоль - CH₂OH-CH₂-CH₂-CH₂OH

По рациональной номенклатуре название α-гликолей образуют от названия соответствующего этиленового углеводорода, к которому добавляют слово гликоль. Например, этиленгликоль, пропиленгликоль и т.д.

По систематической номенклатуре название гликолей образуются от названия насыщенного углеводорода, к которому прибавляют суффикс –диол, указывая номера углеродных атомов. Возле которых находятся гидроксильные группы. Например, этиленгликоль СН₂-ОН-СН₂ОН по номенклатуре ИЮПАК – этандиол-1,2, а пропиленгликоль СН₃-СНОН-СН₂ОН – пропандиол-1,2.

3.2. ИЗОМЕРИЯ

Изомерия двухатомных спиртов зависит от  строения углеродной цепи:

	бутанол-1,3
	2-Метилпропандиол-1,3, а также от