γ - и δ-гидроксикислоты при нагревании вступают во внутримолекулярную этерификацию между спиртовым гидроксилом и карбоксильной группой, образуя внутримолекулярные циклические сложные эфиры, которые называют лактонами. Так, γ-гидроксимасляная кислота при дегидратации превращается в бутиролактон (tкип.=204оС ):
Реакцию лактонизации гидроксикислот открыл в 1873 г. А.М. Зайцев. Лактоны являются биологически активными веществами и используются для синтеза кровезаменителей. Некоторые лактоны имеют приятный запах и их используют в парфюмерии.
ε -Гидроксикислоты и гидроксикислоты с еще более удаленной спиртовой группой при нагревании вступают в реакции конденсации и образуют при этом линейные полимеры.
Гликоливая кислота (tпл.=79оС) содержится во многих растениях, например в соке недозрелого винограда, свекле, а также сахарном тростнике. Гликоливую кислоту можно получить окислением этиленгликоля или восстановлением щавелевой кислоты:
этиленгликоль гликолевая щавелевая
кислота кислота
Гликоливую кислоту применяют при дублении кож.
Молочная кислота ( tпл.=18оС) впервые была открыта в 1780 г. К. Шееле в кислом молоке ( в связи с чем и получила свое название ). Молочная кислота является продуктом жизнедеятельности молочнокислых бактерий Bacillus acidi laevolactici , которые превращают углеводы молока ( преимущественно лактозу).
Кислое молоко, кефир, ряженка, кислая капуста, моченые яблоки,соленые огурцы, помидоры и т.д. содержат в значительном количестве молочную кислоту.
В промышленности молочную кислоту получают молочнокислым брожением углеводов в щелочном водном растворе. Этот процесс описывается общей схемой:
|
Cоли и сложные эфиры молочной кислоты, называют лактатами. Молочная кислота довольно давно используются как консервирующее средство, предохраняя от гниения, при засолке капусты, огурцов, помидоров и других овощей и фруктов, при силосовании кормов. Молочная кислота применяется также для протравного крашения тканей, в кожевенной промышленности, медицине. Так, лактаты алюминия и аммония предотвращают кровотечение десен, лактат железа назначается больным гипохромной анемией.
В организме L-(+)-молочная кислота, называемая также мясомолочной кислотой, является одним из продуктов превращения глюкозы (гликолиза). Она накапливается в мышцах при интенсивной работе, вследствие чего в них возникает характерная боль. Причина накопления молочной кислоты – недостаток кислорода,что вызывает восстановление пировиноградной кислоты в молочную под действием НАDּН:
пировиноградная кислота L-(+)-молочная кислота
Во время отдыха запасы кислорода возобновляются и молочная кислота превращается в пировиноградную.
g -Гидроксимасляная кислота (ГОМК) НО-СН –СН –СН –СООН обладает наркотическим действием, практически нетоксична. Применяется в виде натриевой соли НО-СН –СН –СН –СООNa ( g -гидроксибутират натрия ) как снотворное средство, а также в анестезиологии в качестве неингаляционного наркотического средства при операциях.
Уважаемый посетитель!
Чтобы распечатать файл, скачайте его (в формате Word).
Ссылка на скачивание - внизу страницы.