Гидроксикарбоновые кислоты: Учебно-практическое пособие, страница 2

СОДЕРЖАНИЕ

ВВЕДЕНИЕ. 4

1.ГИДРОКСИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ОПТИЧЕСКАЯ ИЗОМЕРИЯ.. 5

2. ОДНООСНОВНЫЕ ГИДРОКСИКИСЛОТЫ. 7

2.1.Физические свойства. 9

2.2. Химические свойства. 9

2.3.Специфические реакции. 12

2.4.Важнейшие представители. 13

2.5.Оптическая изомерия гидроксикислот. 14

2.6.Конфигурация и знак вращения.D- и  L- ряды. 18

3. МНОГООСНОВНЫЕ И МНОГОАТОМНЫЕ ГИДРОКСИКИСЛОТЫ. 19

3.1.Методы расщепления рацематов на антиподы. 24

3.2.Стереохимия реакций замещения. 25

4. АРОМАТИЧЕСКИЕ ГИДРОКСИКИСЛОТЫ (ФЕНОЛОКИСЛОТЫ). 27

4.1.Реакции с участием карбоксильной группы. 29

4.2.Реакции с участием фенольного гидроксила. 29

4.3.Реакции в бензольное кольцо. 30

5. АРОМАТИЧЕСКИЕ ТРИГИДРОКСИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ. 31

6. НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ ГИДРОКСИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ. 32

7. ЗАДАЧИ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОГО РЕШЕНИЯ. 32

8. ТЕСТЫ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОГО РЕШЕНИЯ, 33

8.1.Примеры с ответами. 33

8.2. Для самостоятельного решения. 335

ЛИТЕРАТУРА.. 37

ВВЕДЕНИЕ

        Гидроксикислоты важны для современной науки, сельского хозяйства, медицины, пищевой промышленности и др. Соединения  этого класса распространены в растительном и животном мире, где они выполняют ответственные функции жизнедеятельности организмов.

В природе встречаются разнообразные гидрокси- и алкоксикарбоновые кислоты. Гидроксиалкановые кислоты были выделены из ланолина, пчелиного воска, коры корней воскообразного слоя листьев, семян, бактерий и грибов. Наиболее широко встречаются α-гидроксиалкановые кислоты, а комбинации со сфингозинами тканей животных или фитоофингазинами растений и микроорганизмов они, очевидно, входят в состав всего живого. Кроме того, α-гидрокси- кислоты  были обнаружены в цереброзирах, выделенных из тканей мозга. β-ги-дроксикислоты играют важную роль в биосинтезе и катаболизме ( процесс распада веществ в организме) жирных кислот, а в процессе метаболизма воска насекомых или растений синтезируются из ненасыщенных кислот.

о-Гидроксибензойная (салициловая) кислота присутствует в виде метилового эфира во многих эфирных маслах и является основным компонентом масла гаултерии. Известное лекарство аспирин – это о-ацетилпроизводное салициловой кислоты. Салициловая кислота применяется в пищевой промышленности, при консервировании фруктов.

2-Гидроксипропановая кислота (молочная кислота) находит широкое применение в пищевой промышленности при изготовлении конфет, безалкогольных напитков. Эфиры молочной кислоты употребляются в качестве улучшающих добавок в хлебопечении, при производстве кондитерских изделий, мороженного.

Гидроксибутандиеновая кислота (яблочная) и 2-гидроксипропан-1,2,3-три-карбоновая (лимонная) кислоты находят во многих плодах. Кроме того, обе кислоты принимают участие в цикле трикарбоновых кислот (цикл Кребса). 2,3 - D-(+)-Дигидроксибутандионовая (винная) кислота присутствует в виноградном соке.

Большинство природных гидроксикислот оптически активны.

1.ГИДРОКСИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ОПТИЧЕСКАЯ ИЗОМЕРИЯ.

Гидроксикарбоновые кислоты *(гидроксикислоты) или (спиртокислоты) – это органические соединения, молекулы которых содержат одновременно карбоксильную и гидроксильную группы. Таким образом, гидроксикислоты являются бифункциональными органическими соединениями. Количество функциональных групп в гидроксикислотах может быть разным: одна гидроксильная и одна карбонильная, две гидроксильных и одна карбоксильная, две гидроксильных и две карбоксильных и т.д.

Гидроксикислоты можно рассматривать как производные соответствующих органических кислот: