Гидроксикарбоновые кислоты: Учебно-практическое пособие, страница 13

Представителем трехосновных гидрокислот является лимонная кислота (2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновая кислота):

В молекуле лимонной кислоты нет асимметрического атома С*, и поэтому она является оптически неактивной. Лимонную кислоту впервые получил в 1784 г. К. Шееле из лимонного сока, в котором ее содержание 6-10%. Эта кислота найдена также в смородине, малине, крыжовнике, апельсинах, свекловичном и виноградном соках, а также в виде солей – в махорке, и в небольших количествах в молоке и крови. В промышленности лимонную кислоту получают лимонно-кислым брожением глюкозы и патоки, а также из махорки после удаления из нее никотина. Лимонная кислота используется в пищевой промышленности при изготовлении кондитерских изделий (конфет, кремов, безалкогольных напитков), в текстильной промышленности при крашении тканей и медицине.

Соли лимонной кислоты называются цитратами. Лимонная кислота, как и яблочная, играет важную роль в процессах обмена веществ в живых организмах. Она принимает участие в цикле трикарбоновых кислот. Называемом циклом лимонной кислоты или циклом Кребса – универсальном этапе окислительного катаболизма ( процесс распада веществ в организме ) углеводов, липидов и других соединений в присутствии кислорода.

При дегидратации лимонной кислоты как β-гидроксикарбоновой кислоты получается цис-акотиновая кислота, которая при последующей гидратации образует изолимонную кислоту:

цис-аконитовая кислота

изолимонная кислота

Разложение лимонной кислоты при нагревании в присутствии серной кислоты происходит по типу разложения a-гидроксикарбоновых кислот. Образующиеся при этом муравьиная и ацетондикарбоновая кислоты в результате последующих превращений дают конечные продукты – воду, оксид углерода, диоксид углерода и ацетон.

ацетондикарбоновая кислота