Гидроксикарбоновые кислоты: Учебно-практическое пособие, страница 3

Гидрокислоты классифицируют по основности и по атомности. Количество карбоксильных групп указывает на основность кислоты, а количество гидроксильных групп, учитывая и гидроксил карбоксила – на её атомность. Например, гидроксиуксусная кислота,  α –  и β -  гидроксипропионовые кислоты являются односновными двухатомными гидроксикислотами, а яблочная кислота – двухосновной трехатомной гидроксикислотой, винная – двухосновной четырех атомной гидроксикислотой и т. д. Для гидроксикислот используют преимущественно исторические названия, которые происходят от названий природных источников нахождения этих гидроксикислот. Так, α –гидроксипропионовая кислота впервые была найдена в кислом молоке и потому называется молочной кислотой, гидроксиянтарная кислота впервые была найдена в яблоках и её называют яблочной, дигидроксиянтарная содержится в винограде и потому её называют виноградной и т.д. Часто гидроксикислоты называют по названию соответствующих карбоновых кислот, обозначая греческими буквами положение спиртовой группы в молекуле относительно карбоксильной например: α – гидроксипропионовая кислота, β – оксипропионовая кислота и т.д. По систематической номенклатуре название гидроксикислоты образуют из названия соответствующей карбоновой кислоты, перед которой ставят приставку гидрокси-(окси-), что указывает на присутствие ОН – группы в молекулах этих кислот. Положение гидроксильной группы в цепи указывают  номером углеродного атома, с которым она соединена, причем нумерацию углеродных атомов в цепи начинают с углеродного атома карбоксильной группы. Например: 2 – гидроксипропановая кислота, 3 – гидроксипропановая кислота. В табл.1 приведены названия наиболее распространенных гидроксикислот. Изомерия в ряду гидроксикислот зависит от структуры углеводородной цепи и положения спиртового гидроксила. Гликолевая кислота изомеров не имеет. Следующий гомолог ряда гидроксикислот существует в виде двух изомеров -  α – гидроксипропионой  и β – гидроксипропионой кислот, которые отличаются положением спиртового гидроксила. Одноосновная гидроксикислота с четырьмя углеродными атомами может существовать в виде пяти структурных изомеров:

Первые три из приведённых гидроксикислот являются изомерами, которые отличаются положением спиртового гидроксила, изомерия остальных обусловлена еще и разветвлением углеводородной цепи. Кроме того, гидроксикислоты, молекулы которых содержат асимметрические атомы углерода существуют в виде оптических изомеров.

2. ОДНООСНОВНЫЕ ГИДРОКСИКИСЛОТЫ.

Ряд гидроксикислот, как, например, молочная, винная, лимонная и др., являются продуктами жизнедеятельности организмов. Поэтому некоторые гидроксикислоты и в промышленных масштабах получают путем биосинтеза -  синтеза с помощью живых организмов. Так, молочную кислоту получают молочнокислым брожением углеводородов. Кроме того, существуют синтетические методы получения гидрокислот. Из этих методов для получения α – гидроксикислот чаще всего используют следующие: