Гидроксикарбоновые кислоты: Учебно-практическое пособие, страница 12

(+)-, (-) –винные кислоты являются оптическими антиподами. Мезовинная кислота относительно этих винных кислот уже не является их антиподом. Такие стереоизомеры, которые не являются антиподами, называют диастереоизомерами. Таким образом. (-)-винная и мезовинная кислоты диастереоизомеры. Диастереоизомеры отличаются друг от друга не только оптическим вращением,но и другими физико-химическими свойствами. тогда как у антиподов физико-химические свойства одинаковые, но отличающиеся направлением вращения плоскости поляризации света ( см. табл.1). Диастереоизомеры образуют также различающиеся по свойствам производные. Так, соли диастереоизомерных винных кислот        в значительной степени отличаются по растворимости в воде. Это свойство имеет важное практическое значение и используется для разделения данных диастереоизомеров.

(+)-винная кислота

  Из винных кислот наибольшее значение имеет (+)-винная кислота, которая называется  D -винной, или виннокаменной кислотой.Соли винной кислоты называют тартратами. Винная кислота и ее соли содержатся в плодах многих растений, например в винограде, рябине. Кислая калиевая соль винной кислоты трудно растворима в воде. Она содержится в виноградном соке и во время его переработки выпадает в осадок в виде так называемого “ винного камня_,. Действуя на  “винный камень,, минеральной кислотой. Можно получить (+)-винную кислоту:

При нейтрализации этой соли гидроксидом натрия образуется смешанная калиево-натриевая соль винной кислоты – известная под названием сегнетова соль. При действии на сегнетову соль гидроксида меди (II) в щелочной среде получают жидкость Фелинга – реактив для обнаружения альдегидов. Сегнетова соль используется также в радиотехнике ( пьезокристаллы).

                                                                                              сегнетова соль

Двойная соль калия и сурьмы 2С₄Н₄О₆К×(SbO)₂×Н₂О под названием “рвотного камня,, используется в медицине, а также при протравном крашении.

Винную кислоту применяют в пищевой промышленности, например при изготовлении напитков.

Антипод виннокаменной кислоты – (-)-винная кислота в природе не встречается. Ее можно получить из рацемической  (±)-винной виноградной кислоты разделением кристаллов на лево-и правовращающие изомеры.

Виноградная, или (±)-винная кислота является рацематом. Она представляет собой химическое соединение равномолекулярных количеств (+)-винной кислоты и поэтому не является оптически активной. В водном растворе виноградная кислота имеет мономерную, а не удвоенную молекулярную массу. Это свидетельствует о том, что при растворении рацемат диссоциирует на (+)- и (-)-винные кислоты. Виноградную кислоту можно получить при длительном нагревании (+)- или (-)-винной кислоты, а также при окислении фумаровой кислоты водным раствором KМnO₄:

(±)-винная (виноградная) кислота

Во время кипячения (+)-, (-)-винных или виноградной кислот со щелочами, а также при окислении малеиновой кислоты водным раствором KМnO₄ образуется мезовинная кислота:

мезовинная кислота