Химия \ Органическая химия

Гидроксикарбоновые кислоты: Учебно-практическое пособие, страница 4

1. Кислотный гидролиз циангидридов (осксинитрилов), которые получают из альдегидов или кетонов и синильной кислоты:

                                                                                             молочная кислота.

2.Щелочной гидролиз α – галогенкарбоновых кислот:

β – гидроксикислоты получают одним из таких методов:

1. Кислотно-каталитической гидратацией непредельных кислот:

      акриловая кислота                                       β-гидроксипропионовая кислота.

Присоединение воды происходит по правилам Марковникова.

2. Реакцией Реформаторского (1889 г.), который установил, что сложные эфиры α – галогенкарбоновых кислот в присутствии цинка взаимодействуют с карбонильными соединениями и образуют сложные эфиры β –гидроксикислот. Последние омылением можно легко превратить в  β –гидроксикислоты. В реакции Реформаторского как промежуточные продукты сначала образуются  цинкорганические соединения, которые потом реагируют с карбонильными соединениями. Так, β – гидроксимасляную кислоту можно получить с помощью этой реакции из этилового эфира бромуксусной кислоты и уксусного альдегида:


* Растворы, которые содержат меньше, чес 33% яблочной кислоты, 20оС вращают плоскость поляризации света влево, более концентрированные – вправо. В ацетоновом растворе левое вращение левое вращение постоянно [α]Д= -5,7о

НО-СН2-СН2-СООН

НО – СН2 - СООН

Формула

Номенклатура и физические свойства некоторых гидроксикислот.

Таблица 1

 2-Гидрокси-

пропан-1,2,3-трио-вая

   2,3-Дигидро-

ксибутандиовая

2-Гидрокси-бутандиовая

3-Гидрокси-пропановая

2-Гидрокси-пропановая

Гидроксиэтановая

систематическая

Название в соответствии с номенклатурой.

Лимонная

(±)-Винная,

виноградная,

(+)-Винная

(-)-Винная

Мезовинная

(±)-Яблочная

гидроксиянтарная

(+)-Яблочная

(-)-Яблочная

Гидракриловая,

β-гидроксипропионовая

  (±)- Молочная кислота,

   α-гидроксипропановая,

  (+)- Молочная кислота,

(-)- Молочная кислота

Гликолевая, гидроксиуксусная

историческая, по названию карбоновой кислоты

153

205

170

170

140

130

131

100

100

18

26

26

63

tпл оС

неактивная

неактивная

+12,0

- 12,0

неактивная

неактивная

*

неактивная

неактивная

+3,82

- 3,82

неактивная

Угол вращения   градусы.

8,4

при

18оС

10,2

13,0

6,0

3,9

31,1

1,38

1,48

КD1ּ10-4

Константа диссоциации в воде при 25оС

1,7

при

18оС

4,0

6,9

1,4

0,9

-

-

-

КD2ּ10-5
Скачать файл