Карбоновые кислоты: Учебно-практическое пособие, страница 28

6.6.Ароматические монокарбоновые кислоты

Бензойная (бензолкарбоновая) кислота: белое кристаллическое вещество, Т_пл=121,5^оС, кристаллогидрат плавится при 90^оС, довольно трудно растворяется в холодной воде и во много раз легче – в горячей, распространена в природе в свободном состоянии (в некоторых смолах – особенно в бензойной смоле и в «драконовой крови») и в виде производных (в виде бензилового эфира она входит в состав перуанского бальзама, в виде гиппуровой кислоты – бензоилглицин – содержится в моче травоядных животных).

Основными способами получения бензойной кислоты являются окисление толуола и декарбоксилирование фталевой кислоты.

Применяется в производстве красителей и душистых веществ, а также в качестве консервирующего средства в пищевой промышленности благодаря сильному антисептическому действию (именно присутствием бензойной кислоты в мякоти клюквы, брусники, рябины объясняется их способность к длительному хранению).

6.7.Ароматические дикарбоновые кислоты

Фталевая (1,2-бензолдикарбоновая) кислота: кристаллическое вещество, растворяется в горячей воде, карбоксильные группы находятся в орто-положении по отношению  друг другу.

В промышленности получается окислением нафталина или о-ксилола. При нагревании не плавясь, подобно двухосновным кислотам жирного ряда с карбоксилами в положении 1,4 о-фталевая кислота выделяет молекулу воды и образует внутренний циклический ангидрид с устойчивым пятичленным циклом.

Терефталевая (1,4-бензолдикарбоновая) кислота: порошкообразное вещество, при нагревании около 300^оС (не плавясь) возгоняется, карбоксильные группы находятся в пара-положении по отношению  друг другу.

Теперь ее получают в очень чистом виде каталитическим окислением п-ксилола.

Широко применяется для изготовления синтетического волокна (у нас его выпускают под названием лавсан, за рубежом – терилен, дакрон) получаемого  из высокомолекулярного полиэфира – полиэтиленгликольтерефталата, образующегося в результате поликонденсации кислоты с двухатомным спиртом – этиленгликолем.

Тест по теме «Карбоновые кислоты»

1. Назовите масляную кислоту по систематической номенклатуре:

а) этановая

б) бутановая

в) гексановая

2. Назовите пентановую кислоту по тривиальной номенклатуре:

а) муравьиная

б) уксусная

в) валериановая

3. Какая из приведенных кислот является одноосновной кислотой:

а) капроновая

б) янтарная

в) фумаровая

4. Какова основность олеиновой кислоты:

а) одноосновная

б) двухосновная

в) многоосновная

5. Какая из приведенных кислот относится к высшим карбоновым кислотам:

а) пропионовая

б) малеиновая

в) пальмитиновая

6. Какая из приведенных кислот является непредельной:

а) пальмитиновая

б) стеариновая

в) олеиновая