Карбоновые кислоты: Учебно-практическое пособие, страница 12

Хлорангидриды широко используются в химических синтезах в качестве ацилирующего реагента.

2.Получение ангидридов карбоновых кислот

Ангидриды карбоновых кислот можно рассматривать как продукты межмолекулярного отщепления воды от двух молекул карбоновых кислот за счет гидроксилов их карбоксильных групп.

Наиболее важное промышленное и препаративное значение имеет уксусный ангидрид. Его получают нагреванием безводной уксусной кислоты:

                                                              toC

                    CH3-CO-OH + HO-CO-CH3 ------® CH3-CO-O-CO-CH3

                                                                    -H2O

Ангидриды кислот проявляют высокую химическую активность. Они, как и хлорангидриды, являются ацилирующими реагентами.

3.Получение амидов и нитрилов карбоновых кислот

Амиды карбоновых кислот – это производные карбоновых кислот, в молекулах которых гидроксильная группа карбоксила заменена на группу –NH2, которая в составе этих веществ называется амидной.

Нитрилы карбоновых кислот - это производные карбоновых кислот, в молекулах которых карбоксильная группа кислоты заменена на группу -CºN, которая в составе этих веществ называется нитрильной.

Амиды и нитрилы карбоновых кислот это производные, которые нельзя получить воздействием на карбоксильную группу кислоты в одну стадию.

Амиды карбоновых кислот можно получить (как один из способов) сухой перегонкой аммонийных солей этих кислот:

                             toC

CH3-CO-ONH4 ------®  CH3-CO-NH2 + H2O

Нитрилы карбоновых кислот можно получить (как один из способов) при нагревании амидов этих кислот с сильными водоотнимающими реагентами:

                         toC, P2O5

CH3-CO-NH2 -------------® CH3-CºN + H2O

2.Непредельные монокарбоновые кислоты

Непредельные кислоты являются производными непредельных углеводородов. Строение их отличается тем, что в соединенном с карбоксильной группой углеводородном радикале имеются кратные связи.

Непредельные кислоты содержат в своем составе двойную или тройную связь, которых в молекуле может одна или несколько. Непредельные одноосновные кислоты этиленового ряда имеют общую формулу CnH2n-1COOH, а диенового и ацетиленового ряда - CnH2n-3COOH.

Наибольшее значение имеют ациклические непредельные кислоты с двойными связями. В таблице 2 приведены формулы и названия наиболее важных непредельных монокарбоновых кислот.

По систематической номенклатуре названия непредельных кислот образуются от названия соответствующего алкена (алкина, диена), добавляя к нему окончание –овая и цифрой указывают положение двойной связи. Нумерацию углеродной цепи начинают с атома углерода карбоксила. Для непредельных кислот с небольшим количеством углеродных атомов используют рациональную номенклатуру, беря при этом за основу акриловую или уксусную кислоту, например: метакриловая, винилуксусная кислота и т.д. Однако наиболее часто пользуются историческими названиями этих кислот (см. табл.2).