Карбоновые кислоты: Учебно-практическое пособие, страница 24

2) гидролизом акрилонитрила

                                                            2H₂O, [H⁺]

                                      CH₂=CH-CN ------------®  CH₂=CH-COOH + NH₃­

3) взаимодействием ацетилена с оксидом углерода и водой

                                  CHºCH + CO + H₂O --------® CH₂=CH-COOH

В технике широкое применение нашли производные акриловой кислоты. Это ее эфиры, особенно метиловый, называемый метилакрилатом. Он легко полимеризуется с образованием прозрачных стекловидных веществ. Поэтому его применяют в производстве органического стекла и других ценных полимеров и сополимеров. А также нитрил акриловой кислоты – акрилонитрил. В присутствии катализаторов он полимеризуется с образованием высокомолекулярной смолы из которой получают синтетическое волокно «нитрон» (или «орлон») – один из видов искусственной шерсти. В текстильной промышленности его используют как непосредственно,так и в комбинации с другими волокнами – для выработки трикотажа, костюмных и различных технических тканей.

Метакриловая (a-метилакриловая) кислота: представляет собой бесцветную жидкость с менее резким запахом, чем у акриловой кислоты; Т_пл=16^оС, Т_кип=161^оС. В промышленности получают методами сходными с методами получения акриловой кислоты, в частности окислением изобутилена:

                                              [O]                               [O]

                   CH₂=C(CH₃)₂ -------® CH₂=C-CHO -------® CH₂=C-COOH

                                                                 ½                                   ½     

                                                                 CH₃                               CH₃     

По другому способу исходным продуктом является ацетон, который с HCN дает нитрил a-оксиизомасляной кислоты (ацетонциангидрин):

                                                                                   OH

                                                                                   ½

                               CH₃-C=O + HCN -------® CH₃-C-CN

                                       ½                                          ½    

                                       CH₃                                     CH₃ 

Ацетонциангидрин при нагревании с серной кислотой подвергается дегидратации и омылению с образованием метакриловой кислоты:

                              OH

                              ½             H₂SO₄, H₂O

                      CH₃-C-CN ------------------® CH₂=C-COOH + (NH₄)₂SO₄

                              ½                                              ½     

                              CH₃                                          CH₃   

Большое техническое значение имеет метиловый эфир метакриловой кислоты (метилметакрилат), полимеризацией которого получают «органическое стекло» (плексиглас).

Кротоновая (2-бутеновая) кислота: известна в двух модификациях, одна из которых устойчивая, стабильная, а вторая – неустойчивая, лабильная. Стабильная форма - транс-изомер (атомы водорода расположены по разные стороны относительно двойной связи), представляет собой твердое вещество, Т_пл=72^оС, Т_кип=189^оС. Лабильная форма – изокротоновая кислота – цис-изомер (атомы водорода расположены по одну сторону от двойной связи), представляет собой жидкость, Т_пл=15,5^оС, Т_кип=172^оС. В присутствии следов йода или брома под действием прямого солнечного света лабильная форма быстро и количественно превращается в стабильную форму. Указанные различия между этими модификациями являются следствием разного пространственного расположения атомов и групп атомов у двойной связи, т.е. геометрической или цис-транс-изомерии. В остальном обе модификации кислоты имеют сходные свойства.