Карбоновые кислоты: Учебно-практическое пособие, страница 25

Сорбиновая (2,4-гександиеновая) кислота: белое кристаллическое вещество, трудно растворима в воде, Тпл=134оС, Ткип=228оС. В природе в больших количествах содержится в ягодах рябины в форме b-лактона, откуда и получила свое название. Соли и эфиры – сорбаты.

Получают ее при окислении сорбинового альдегида:

                                                                  [O]

                 CH3-CH=CH-CH=CH-COH -----® CH3-CH=CH-CH=CH-COOH

Сорбиновая кислота прекрасный антисептик. Механизм ее действия основан на блокировании важных ферментов. Антимикробные свойства незначительно зависят от рН среды. Так, например, при рН=5 сорбиновая кислота в 2,5раза более эффективна, чем бензойная или пропионовая кислоты. В пищевой промышленности сорбиновая кислота и ее натриевые, калиевые и кальциевые соли в концентрации 0,01-1,2% применяют для консервирования мясных и рыбных изделий, маргарина, сыра, фруктовых компотов, соков, сиропов, овощей, яичного желтка, печенья. Кроме того, сорбиновая кислота используется для обработки материала, в который упаковывают пищевые продукты, в первую очередь для маргарина, сыра, хлеба, нарезанного ломтиками.

6.3.Высшие карбоновые кислоты

Пальмитиновая (гексадекановая) кислота: название происходит от пальмового масла, твердое вещество, Тпл=62,8оС, Ткип=390оС (с разложением), входит в состав практически всех жиров и масел.

Получают гидролизом жиров, окислением углеводородов. Соли и эфиры кислоты называются пальмитаты.

Стеариновая (октадекановая) кислота: название происходит от греческого stear – сало, твердое вещество, Тпл=69,6оС, Ткип=360оС, входит в состав практически всех жиров и масел.

Так же как и пальмитиновую кислоту получают гидролизом жиров, окислением углеводородов. Соли и эфиры кислоты называются стеараты.

Олеиновая (9-октадеценовая) кислота: название происходит от греческого oleo – масло, маслянистая жидкость без цвета и запаха, Тпл=14оС, Ткип=223оС (при 13,3·102Па). Широко распространена в природе, входит в состав почти всех жиров. Во многих жирах ее содержание доходит до десятков процентов, а в некоторых является основным компонентом (так, в масле арахиса ее содержание составляет 50-80%, в оливковом – 70-85%).

Природная олеиновая кислота является цис-изомером. При долгом стоянии жидкая олеиновая кислота переходит в твердую элаидиновую кислоту (транс-изомер). Обе кислоты имеют прямую углеводородную цепочку с двойной связью между девятым и десятым атомом углерода.

Получают олеиновую кислоту гидролизом жиров с последующим выделением ее из образовавшейся смеси кислот. Соли и эфиры олеиновой кислоты –олеаты. Может вступать в реакции не только по карбоксильной группе, но и по двойной связи. Гидрирование (присоединение водорода по двойной связи) превращает жидкую олеиновую кислоту в твердую стеариновую кислоту. Этот процесс называется гидрогенизацией жиров.

Линолевая (9,12-октадекадиеновая) кислота: светло-желтая маслянистая жидкость, нерастворима в воде, хорошо растворима в ряде органических растворителей, Тпл=5,2оС, Ткип=230оС (при 21,28·102Па), является цис-изомером.

Получают кислоту гидролизом жиров. Соли и эфиры кислоты – линолеаты.

Кислота очень широко распространена в природе, входит в состав триглицеридов, фосфолипидов, многих масел и жиров (содержание ее в подсолнечном и кукурузном маслах достигает 60-70%). Относится к незаменимым высоконепредельным (или полиненасыщенным) жирным кислотам.