Хинотоксин – очень токсичен. Поэтому стерилизовать хинина сульфат нельзя. В этом отношении солянокислые соли хинина имеют преимущество.
Являясь двутретичным двукислотным основанием хинин дает два ряда солей. Азот хинуклидинового ядра обладает более сильными основными свойствами, поэтому он в первую очередь образует соли.
1. Таллейохинная проба – окисление метоксильной группы бромной водой до образования о-хинона с последующим действием аммиака:
2. Эритрохинная проба – менее специфична – с калия феррицианидом (красная кровяная соль) в щелочной среде:
То есть в зависимости от силы окислителя образуется либо о-хинон (таллейохинная проба) либо п-хинон (эритрохинная проба).
3. Голубая флюоресценция под действием разв. серной кислоты (расщепление простой эфирной связи или окисление спиртовой группы)
4. Реакция с осадительными реактивами – пикриновой кислотой, танином, дихлоридом ртути, фосфорновольфрамовой кислотой.
5. Поскольку хинин – оптически активное вещество, для его препаратов приводятся значения удельного вращения в 0,1 М HCl – 3% растворов: [a]20D = -225° - дигидрохлорид; -245° - гидрохлорид; -240° - сульфат.
6. Спиртовые растворы солей хинина, подкисленные серной кислотой, при взаимодействии со спиртовым раствором йода образуют характерные (в виде листочка) зеленые кристаллы герепатита [Chin]4*H2SO4*(HJ)2*J4*6H2O
7. Хинидина сульфат отличается от хинина сульфата по величине удельного вращения [a]20D = +215°
Чистота: Сульфат-ионы (в хлоридах), ионы бария, минеральные и органические примеси, но главное – предельное содержание других алкалоидов хинной корки.
Количественное определение:
Гравиметрическим методом: осаждают основание хинина из препаратов раствором гидроксида натрия, извлекают хлороформом, после отгонки которого взвешивают остаток (после высушивания).
В экспресс-анализе – алкалиметрия в спирто-хлороформной среде с фенолфталеином.
Международная Фармакопея III издания – неводное титрование.
(Chingaminum)
Белый или с кремовым оттенком порошок без запаха или почти без запаха, горького вкуса. Легко растворим в воде.
Подлинность:
1) с пикриновой кислотой – осадок, с температурой плавления 204,5-207°С
2) lпоглощения 0,01% раствора в 0,01М HCl – 3 максимума поглощения в области от 220 до 350 нм.
3) фосфат-ион
а) с нитратом серебра – желтый осадок
б) при добавлении аммония хлорида, аммония гидроксида и магния сульфата – белый осадок
в) при добавлении аммония нитрата и аммония молибдата – желтый раствор, затем желтый осадок
Количественное определение:
Неводное титрование в безводной уксусной кислоте – 0,1М хлорной кислотой, индикатор – кристаллический фиолетовый. Параллельно контрольный опыт.
Chinosolum
Мелкокристаллический порошок лимонно-желтого цвета, своеобразного запаха. Легко растворим в воде, мало в спирте, практически нерастворим в эфире и хлороформе.
Подлинность:
1) с хлоридом железа (III) – на фенольный гидроксил – синевато-зеленое окрашивание
2) с карбонатом натрия – образуется осадок, растворимый в избытке реактива:
3) на сульфат-ион с хлоридом бария – осадок сульфата бария.
Количественное определение:
Алкалиметрия в присутствии хлороформа.
Тема № 10: Лекарственные средства, производные изохинолина
Изохинолин отличается от хинолина расположением атома азота в гетероциклической системе:
К производным изохинолина относится очень большое количество лекарственных средств природного, полусинтетического и синтетического происхождения, которые по химической структуре можно разделить на 2 основные группы:
I. Производные бензилизохинолина – папаверин
II. производные фенантренизохинолина – морфин
Уважаемый посетитель!
Чтобы распечатать файл, скачайте его (в формате Word).
Ссылка на скачивание - внизу страницы.