Карбоновые кислоты: Учебно-практическое пособие, страница 4

                           H-CO-                     - формил,

                           CH3-CO-                 - ацетил,

                           CH3-CH2-CO-         - пропионил и т.д.

1.2.Изомерия

Монокарбоновым кислотам предельного ряда свойственна изомерия, связанная с разветвлением углеродной цепи.

Первые три представителя гомологического ряда этих кислот изомеров не имеют.

Кислота с четырьмя углеродными атомами – масляная – существует в виде двух изомеров – н-масляной и изомасляной:

                           CH3-CH2-CH2-COOH               CH3-CH(CH3)-COOH

                              бутановая кислота,            2-метилпропановая кислота,

                              н-масляная кислота              изомасляная кислота

Кислота с пятью углеродными атомами – валериановая – существует в виде четырех изомеров и т.д.

При увеличении количества углеродных атомов в молекуле карбоновой кислоты количество изомеров резко увеличивается.

1.3.Способы получения

Органические кислоты достаточно распространены в растительном и животном мире и могут быть выделены из природных материалов. Однако известно много общих синтетических методов получения монокарбоновых кислот, которые используются как в промышленных масштабах, так и в лабораторных условиях с препаративной целью. К наиболее важным методам получения монокарбоновых кислот относят следующие.

1.Окисление первичных спиртов или альдегидов

                                       [O]                             [O]

           R-CH2-OH      --------®    R-COH   --------®     R-COOH

                                      -H2O

          первичный                        альдегид                  карбоновая

             спирт                                                                   кислота

2.Окисление предельных углеводородов

                                                          O2

                      CH3-CH2-CH2-CH3  -----®  2 CH3-COOH  +  H2O

                               бутан                                 уксусная

                                                                           кислота

3.Карбонилирование этиленовых углеводородов (оксосинтез)

Промышленное получение карбоновых кислот оксосинтезом может быть осуществлено в две стадии: синтез альдегидов из алкенов каталитическим присоединением оксида углерода (II)  и водорода (CO+H2, водяной газ). Реакцию проводят под давлением при нагревании в присутствии карбонилов кобальта или никеля (метод Реппе). Затем осуществляется окисление полученных альдегидов в кислоты.

                                     [Co(CO)4]2 , 125oC , 20МПа

H2C=CH2 + CO + H2 -------------------------------------® H3C-CH2-CHO

                                                        [O]

                           H3C-CH2-CHO ---------® H3C-CH2-COOH

 
 


Из гомологов этилена этим методом получают смесь кислот с нормальной и разветвленной углеродной цепью: