Значительное количество высших карбоновых кислот в технике получают каталитическим окислением высших насыщенных углеводородов (парафинов). При этом образуется смесь кислот (m и p»10-18), которую используют для производства мыла и моющих средств:
К высшим непредельным кислотам относятся олеиновая, линолевая и линоленовая кислоты, которые содержат соответственно одну, две и три двойные связи. Молекулы этих кислот имеют такие формулы и названия:
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH
олеиновая, цис-9-октадеценовая
CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH
линолевая, цис-9,12-октадекадиеновая
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH
линоленовая, цис-9,12,15-октадекатриеновая
Эти кислоты достаточно распространены природе. В виде глицеридов (сложных эфиров с глицерином) содержатся почти во всех природных жирах, особенно в растительных маслах – подсолнечном, конопляном, льняном, оливковом, кукурузном и других. Из этих масел кислоты можно получить гидролизом (омылением).
Жидкая олеиновая (цис-9-октадеценовая) кислота имеющая цис-конфигурацию при действии азотистой кислоты (точнее, оксидов азота, которые в ней образуются) превращается в твердую элаидиновую кислоту имеющую транс-конфигурацию.
H-C-(CH2)7-CH3 HNO2 H3C-(CH2)7-C-H
½½ -----------------® ½½
H-C-(CH2)7-COOH (NaNO2 + HCl) H-C-(CH2)7-COOH
олеиновая к-та элаидиновая к-та
(цис-изомер) (транс-изомер)
4.Дикарбоновые кислоты
Дикарбоновыми кислотами называются органические соединения, молекулы которых содержат две карбоксильные группы. Различают предельные и непредельные дикарбоновые кислоты. Состав предельных дикарбоновых кислот можно изобразить общей формулой CnH2n(COOH)2.Наиболее важными представителями гомологического ряда этих кислот с неразветвленной структурой, их формулы и названия приведены в таблице 3.
Таблица 3
Формулы и названия представителей гомологического ряда
предельных дикарбоновых кислот с неразветвленной структурой
|
Формула |
Название по номенклатуре |
|
|
систематическая |
историческая |
|
|
HOOC-COOH HOOC-CH2-COOH HOOC-(CH2)2-COOH HOOC-(CH2)3-COOH HOOC-(CH2)4-COOH HOOC-(CH2)5-COOH HOOC-(CH2)6-COOH HOOC-(CH2)7-COOH HOOC-(CH2)8-COOH |
этандиовая пропандиовая бутандиовая пентандиовая гександиовая гептандиовая октандиовая нонандиовая декандиовая |
щавелевая малоновая янтарная глутаровая адипиновая пимелиновая пробковая азелаиновая себациновая |
Уважаемый посетитель!
Чтобы распечатать файл, скачайте его (в формате Word).
Ссылка на скачивание - внизу страницы.