В молекуле линолевой кислоты есть характерная система из двух двойных связей разделенных метиленовой группой. Высшие непредельные кислоты с такими группировками в отличие от олеиновой кислоты (содержащей одну двойную связь) в организме человека не синтезируются и должны поступать с пищей (до 5 г/сутки). Именно поэтому их называют незаменимыми.
Оказалось, что такого рода кислоты необходимы человеку и выполняют функцию особого витамина (витамин F), регулируют белковый и жировой обмен. Пищевые масла, богатые полиненасыщенными кислотами, особенно полезны, рекомендуются для профилактики и лечения склероза сосудов и гипертонии.
Линоленовая (9,12,15-октадекатриеновая) кислота: бесцветная маслянистая жидкость, Тпл=11оС, Ткип=232оС (при 28,6·102Па), является цис-изомером, широко распространена в природе, входит в состав глицеридов многих жиров и масел (в льняном масле ее содержание достигает 30-50%). Принадлежит к числу незаменимых жирных кислот, так как человек и большинство животных лишены способности ее синтезировать. Поэтому для полноценного питания она должна входить в состав рациона.
Получают гидролизом жиров. Соли и эфиры – линолеаты.
6.4.Предельные дикарбоновые кислоты
Щавелевая (этандиовая) кислота: латинское название – acidum oxalicum, бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, чрезвычайно широко распространена в растениях (например, в щавеле и кислице) в виде солей (главным образом кальциевых), обычно существует в виде кристаллогидрата содержащего две молекулы воды C2H2O4·2H2O с Тпл=101,5оС. Кристаллизационная вода удаляется медленной сушкой (при 110-120оС) образуя безводную щавелевую кислоту с Тпл=189,5оС.
В технике щавелевую кислоту получают окислением древесных опилок кислородом воздуха при нагревании их с расплавленным едким кали или смесью едких кали и натра.
Другой промышленный способ получения щавелевой кислоты – быстрый нагрев до 400оС щелочных солей муравьиной кислоты с последующей обработкой образующихся продуктов реакции сильной минеральной кислотой:
360оС
2HCOONa -------® NaOOC-COONa + H2
NaOOC-COONa + H2SO4 -----® HOOC-COOH + Na2SO4
Щавелевая кислота легко окисляется с образованием углекислого газа и воды (на этом основано ее применение в качестве восстановителя и для установления титра перманганата калия):
[O]
(COOH)2------® 2CO2 + H2O
При нагревании выше температуры плавления (особенно легко в присутствии концентрированной серной кислоты) щавелевая кислота разлагается:
(COOH)2------® CO + CO2 + H2O
Соли и эфиры щавелевой кислоты называют оксалатами. Соли щавелевой кислоты бывают средние и кислые. Известны также и молекулярные соединения кислых оксалатов с щавелевой кислотой, например кисличная соль - KHC2O4·(COOH)2·2H2O
Щавелевая кислота и ее соли широко применяются в промышленности. В красильной и кожевенной промышленности – как протрава, в деревообделочной промышленности для отбелки орехового и красного дерева. Используется также для осаждения редких металлов (например,при очистке урана), в качестве катализатора в реакциях поликонденсации (например, при получении фенолформальдегидных смол) и т.п.
Уважаемый посетитель!
Чтобы распечатать файл, скачайте его (в формате Word).
Ссылка на скачивание - внизу страницы.