Специальные главы химии: Рабочая программа, методические указания к выполнению контрольных работ и индивидуальные задания, страница 9

1. Привести структурные формулы трёх изомеров алкадиенов (изолированный, сопряженный, куммулированный) состава А (табл.2.4), содержащих в главной цепи не более шести углеродных атомов. Назовите их  по М.н. Укажите гибридизацию атомов углерода, участвующих в образовании связей С=С для каждого из трёх изомеров. На модели молекулы укажите валентные углы. Для изомера с сопряженными π-связями укажите области перекрывания р- орбиталей, с указанием длин связей между атомами углерода, участвующих в сопряжении, а также резонансные структуры.

2. По названию соединения Б (см. ваш вариант Задания 2 в табл. 2.4) постройте его структурную формулу. Укажите гибридизацию атомов углерода, участвующих в образовании связей С=С. Привести структурные формулы двух гомологов этого алкадиена (один с сопряженными  π-связями, другой – с изолированными). Привести структурные формулы двух изомеров этого алкадиена (один с сопряженными  π-связями, другой – с изолированными). Напишите реакции присоединения одной молекулы Br₂ к  изомеру Б: а) сопряженному и б) изолированному, а также реакции присоединения одной молекулы Br₂ к  гомологу Б: в) сопряженному и г) изолированному.

3. Напишите реакцию диенового синтеза между: сопряженным алкадиеном из (Задание 2 – алкадиен Б-(а) и алкином В, содержащим в главной цепи не более шести углеродных атомов (см. ваш вариант Задания 3 в табл. 2.4)(см. мания 2 -Б рёх изомеров.л.сопряженные)ти.на превышать .

4. Напишите реакцию полимеризации для соединения Б. 

Таблица 2.4.

Варианты заданий к теме 4. Алкадиены.

№  варианта	типовые задания к теме 4			№ ,№ Теоретичес-ких заданий	№ ,№ Практичес-ких заданий
	Задание 1 Б.ф. А	Задание 2 Б	Задание 3 Алкины, В
1	С9Н16	3-метилпетадиен-1,3	С8Н14	1; 13;14	1; 3; 9
2	С11Н20	2-метилгептатриен-1,3,5	С7Н12	3;10; 12	2; 4; 7
3	С6Н10	3-метилпетадиен-1,4	С9Н16	2; 8;12	4; 5; 8
4	С8Н14	4-метилоктадиен-1,3	С6Н10	5; 7;13	1; 5; 9
5	С9Н16	3-метилгексадиен-1,3	С10Н18	4; 9; 11	3; 4; 6
6	С7Н12	3-изопропилпетадиен-1,3	С11Н20	6;11; 14	1; 2; 9
7	С10Н18	4-неопентилгептадиен-2,4	С12Н22	3; 8;  10	1; 3; 7
8	С11Н20	3-изогексилгексадиен-1,5	С7Н12	2;  6;13	4; 5; 9
9	С12Н22	4-метилоктадиен-1,2	С8Н14	4; 9;  11	1;  4; 8
10	С9Н16С	4-метилгептадиен-2,3	С11Н20	1; 8;  14	4; 5; 6

Тема 5. Ароматические углеводороды

При выполнении заданий темы 5 внимание обратить на такие понятия как:  электронное строение молекулы бензола; бензольное кольцо, ароматическая π-система,  π- комплекс, σ- комплекс,  сопряжение в кольце , энергия сопряжения, орто-, мета- и параположения, правила ориентации в бензольном кольце, мезомерный эффект.

Варианты заданий к теме 5 (раздел 2) в таблице 2.5.

I. Теоретические задания.

1. Какие углеводороды называют ароматическими? Правило Хюккеля.

2. Опишите схему образования сопряженной системы в бензоле. Дайте определение понятия «энергия сопряжения».

3. Какие соединения обладают ароматичностью?

4. В чем особенность строения молекулы бензола? Какие состояния называются π- и σ- комплексами. Какова их устойчивость.

5. Какие виды изомерии характерны для аренов? Приведите примеры        межклассовой изомерии.

6. В чем сходство и отличие химических свойств: а) бензола и предельных углеводородов; б) бензола и непредельных углеводородов? Ответ подтвердите уравнениями реакций.

7. Каковы способы получения ароматических углеводородов? Приведите примеры нескольких различных способов,  составив схемы превращений и уравнения реакций по ним.

8. На примере бензола и толуола покажите взаимосвязь ароматических углеводородов с другими классами соединений, составив схемы превращений и уравнения реакций по ним.

9. Поясните взаимное влияние атомов в молекуле толуола. Как оно сказывается на химических свойствах этого вещества? Составьте схему реакции электрофильного замещения.  Объясните строение π- и σ- комплексов как промежуточных (переходных) состояний системы.

10. Каковы правила ориентации в бензольном кольце? Алкилирование ароматических углеводородов зависит от природы заместителей, находящихся в ароматическом ядре. Объясните это исходя из различий в электроотрицательности элементов.

11. Что такое мезомерный эффект? Как он проявляется в ароматических соединениях? Какие электроны в молекуле бензола участвуют в образовании единой делокализованной электронной системы.

12. Какие заместители в бензольном кольце проявляют +М-эффект.

В какие положения они ориентируют вновь вступающие электрофильные

группы?

13. Какие заместители в бензольном кольце проявляют -М-эффект?

В какое положение они ориентируют вновь вступающие электрофильные

группы?

II. Практические задания.

1. Напишите структурные формулы гомологов бензола состава C₈H₁₀ и назовите их.

2. Напишите формулы структурных изомеров пропилбензола и назовите их.

3. Напишите структурные формулы следующих аренов: 1,2-диметил- 4-этилбензола; n-диизопропилбензола; 1,3,5-триметилбензола.

4. Напишите схему реакции образования ароматического углеводорода при циклизации трех молекул пропина. Назовите его.

5. Напишите схему превращения этилциклогексана в ароматический углеводород. Назовите его.

6. Напишите схему реакции бромирования бензола в присутствии А1Вr₃. Опишите механизм реакции.

7. Напишите схему реакции взаимодействия бензола с 2-бромпропаном. Какой катализатор следует использовать?

8. Напишите схему реакции восстановления п-ксилола. Назовите полученный продукт.