Специальные главы химии: Рабочая программа, методические указания к выполнению контрольных работ и индивидуальные задания, страница 5

Указания к выполнению заданий из  Разделов 2, 3 и 4:  Для заданных в вашем варианте органических соединений:

1.  Запишите структурные формулы (развернутые, компактные, условные).

2.  а) Укажите класс органического соединения,

б) общую брутто – формулу гомологического ряда 

в) вид функциональной группы соединений этого класса и её название

г) источники изомерии соединений данного класса

е) название соединения по международной [M.н.] и рациональной (Р.н.) номенклатурам.

3.  Постройте структуры заданных молекул с указанием

а) типа гибридизации  (sp3, sp2 sp) орбиталей каждого атома углерода (см. Приложение 2);

б)  вида и количества химических связей в молекуле (σ{ sp3- sp2, sp3- s, sp3- sp и т.п.},

π{pz - pz} и т.п.):

4.  Постройте модель углеродного скелета молекулы с обозначением валентных углов.

Пример структуры (а) и модели (б) молекулы ацетилена:

5.  Варианты заданий приведены в таблицах к темам разделов.

Раздел 2. Углеводороды.

Для выполнения заданий раздела 2 необходимо:

Иметь представление

- о классах алифатических и циклических УВ, гомологических рядах и гомологической разности;

- о галогенидах углеводородов;

- о различии понятий «гомологи» и «изомеры»;

- об источниках изомерии каждого класса УВ и о межклассовой изомерии (циклоалканы – алкены; алкины – алкадиены – циклоалкены);

- о первичном (I), вторичном (II), третичном (III) и четвертичном (IV) атомах углеродов и водородов.

- о понятии «радикал» и общих принципах номенклатур, различие [М.н.] и (Р.н.);

Знать

- общие брутто –формулы (Б.ф.) различных классов УВ (алканов, циклоалканов, алкенов, алкинов, алкадиенов, ароматических);

- греческие числительные (1¸12) и названия членов гомологического ряда метана – основы всех названий органических соединений;

- правила наименования органических соединений – номенклатуры – и порядка записи [М.н.] и (Р.н.);

- структурные формулы и названия радикалов для номенклатуры;

- правила реагирования углеводородов (правило отщепления и замещения Зайцева, правило присоединения Марковникова, пероксидный эффект Караша; синтезы Вюрца, Фриделя-Крафтса (заместители (I-го и II-го рода));

- принципы образования кратных связей и циклов в углеводородах (виды исходных соединений и воздействующих на них реагентов);

- наиболее важные химические и физические свойства и способы получения УВ различных классов, нахождение в природе;

- применение, горюче – смазочные свойства;

Уметь

- дать название по [М.н.] и (Р.н.) исходя из структурной формулы углеводорода или его галогенида;

- построить структурную формулу по [М.н.] и (Р.н.);

- по Б.ф.: определить факт наличия или отсутствия кратных связей в структуре углеводорода (или в боковой цепи арена) и строить структурные формулы изомеров;

- писать схемы цепочек превращений и химические уравнения реакций превращения и получения углеводородов и их галогенидов;

- делать химические расчеты по химическим уравнениям реакций.

Тема 1. Алканы. Циклоалканы.

При выполнении заданий темы 1 внимание обратить на такие понятия как: изомерия, гомология, предельность, заместитель, электронный эффект, электронная плотность связи, индуктивный эффект.

Варианты  заданий к теме 1( раздел 2) в таблице 2.1.

I. Теоретические задания.

1. Какие углеводороды называют предельными?

2. Какие углеводороды относятся к группе алканов?

3. Строение молекулы метана.

4. Физические свойства алканов.

5. Дайте определение гомологического ряда, приведите примеры гомо-

гомологов в ряду алканов.

6. Виды изомерии алканов и циклоалканов.

7. По каким признакам выбирается главная цепь при составлении названий алканов по [М.н.]?

8. Укажите причины инертности алканов и «больших» циклоалканов.

9. Какие типы химических реакций характерны для алканов, циклоалканов и галогеналканов?

10. Какова последовательность замещения атомов водорода на галоген в алканах, содержащих более двух углеродных атомов?

11. Каков механизм реакции замещения?

12. Каковы способы получения алканов, галогеналканов и циклоалканов?

13. Дайте определения следующим понятиям: гомологи, изомеры.

II. Практические задания 

1. Назвать предельные углеводороды:

2. Составить структурную формулу 2,4,5,5-тетраметил-3-этилоктана. Указать все первичные, вторичные, третичные и четвертичные углеродные атомы.

3. Напишите структурные формулы следующих соединений: изобутана;

3-метил-З-этилпентана; 2,5-диметилгептана; 2,2-диметилгексана; 2,3,4-три-метилпентана; 4-изопропил-2-метилгептана; 2,4-диметилоктана.

4.  Напишите структурные формулы изомеров состава С6Н14. Выделите среди них изомер с двумя третичными атомами углерода и два изомера с одним третичным атомом углерода.

5. Составить структурные формулы трех углеводородов, содержащих четвертичный углеродный атом, выбирая из первых семи членов ряда алканов С1–С7. Назвать эти углеводороды.

6. Напишите структурные формулы изомеров состава С7Н16  с пятью атомами углерода в главной цепи. Назовите их по М.н. 

7. Привести структуры и названия продуктов образующихся при взаимодействии следующих алканов с хлором (в мольном соотношении 1:1):а) пропан; б) 2,2-диметилбутан; в) 2,3-диметилбутан.

8. Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь иодэтана и 1-иодбутана? Напишите схему реакции и назовите полученные продукты.

9. Написать уравнения реакций, которые нужно провести для осуществления следующих превращений:

CH3COONa → CH4 → CH3Br → C2H6 → CO2 → CO → CH4 → C3H8.

10. Привести уравнения реакций получения, а также названия дигалогеналканов, необходимых для получения следующих соединений:      а) 1,2-диметилциклобутан; б) пропилциклобутан;  в) метилциклопропан.

11. Предложите качественную реакцию, позволяющую различить циклопропан и пропан.

12. Органическое вещество содержит 84,21% углерода и 15,79% водорода. Плотность паров вещества по воздуху 3,93. Определить формулу вещества.

13. Алкан имеет плотность паров по воздуху 4,414. Определить формулу алкана.