Специальные главы химии: Рабочая программа, методические указания к выполнению контрольных работ и индивидуальные задания, страница 8

14. Какую массу бромной воды с массовой долей брома 1,6% может обесцветить пропин объемом 1,12 л (н.у.)?

15. Технический карбид кальция массой 20 г обработали водой. Полученный ацетилен пропустили через избыток бромной воды и получили 86,5 г  1,1,2,2-тетрабромэтана. Найти массовую долю СаС₂ в техническом карбиде кальция.

Типовые задания к теме 3.

1. Привести структурные формулы трёх изомеров алкинов состава А (самая длинная цепочка атомов углерода не должна превышать С₇)  (табл.2.3). Назовите их  по [М.н.] и по (Р.н.). Укажите гибридизацию атомов углерода, участвующих в образовании связи  С≡С. На модели молекулы укажите валентные углы.

2. Постройте структурную формулу соединения Б, приведите структурные формулы двух изомеров с тройной связью (С≡С) на конце углеродной цепочки  и в середине. Приведите примеры (для изомеров состава Б) качественных реакций на тройную связь (С≡С) на конце углеродной цепочки  и в середине. Для соответствующего изомера соединениясостава Б укажите цепочку превращений[алкин –1] в  [алкин -2].

3. Укажите спирт, позволяющий осуществить цепочку превращений, для алкина- 2 (из задания 2):  [алканол - 1] ¾® ?.. ¾® [алкин - 2].

4. Как из смеси (алкан + алкен + алкин-1) с одинаковым числом атомов углерода получить чистый алкин-1? Запишите соответствующие реакции на примере одного из изомеров состава  А (из задания 1).

5. Напишитереакциювзаимодействия реактива Толленса с алкином-1 состава А, а такжереакции присоединения: гидрирование, гидрогалогенирование, галогенирование, присоединение кислот и спиртов,  гидратация по Кучерову (укажите как происходит в этой реакции кето – енольная перегруппировка).

6. Запишите пример синтеза Фаворского для алкина-1 состава А, а также реакции ди-, три- и полимеризации.

                                                             Таблица 2.3.

Варианты заданий к теме 3. Алкины (Ацетиленовые углеводороды).

№  варианта	Типовые задания к теме 3		№ ,№ Теоретичес-ких заданий	№ ,№ Практичес-ких заданий
	Задание 1 Б.ф. А	Задание 2 Б
1	С8Н14	гексин- 2	1; 9; 11	3; 8; 12
2	С7Н12	3- метил-гептин-1	2; 7; 10	3;10;15
3	С9Н16	4-метилпентин-2	1; 10;11	4; 8;14
4	С6Н10	3-метилгептин-1	5; 8; 10	6; 9; 16
5	С10Н18	2-метилоктин-4	4; 9; 11	3; 8; 11
6	С11Н20	4-метилпентин-1	2; 5;  10	1; 7; 13
7	С12Н22	4-метилгексин-2	3; 7; 9	2; 6; 14
8	С7Н12	4-изопропилгептин-2	2;  7; 10	4; 5; 15
9	С8Н14	6-третбутилоктин-3	4;  8; 11	1;  6; 11
10	С11Н20	3- изопропилгептин-1	1; 7;  11	5;10; 12

Тема 4. Алкадиены.

При выполнении заданий темы 4 внимание обратить на такие понятия как:  сопряжение, делокализация электронной плотности,  мезомерный эффект сопряженных двойных связей, а также  на особенности химических свойств сопряженных  диенов: 1) 1,4- присоединения; 2) диеновые синтезы Дильса-Альдера; 3); полимеризация; натуральный каучук; синтетические каучуки: а) синтезируемые в реакциях полимеризации; б ) синтезируемые в реакциях сополимеризации; вулканизация каучука; способы синтеза сопряженных алкадиенов: дивинила (синтез Лебедева), изопрена, хлоропрена и др.

Варианты  заданий к теме 4 раздела 2 в таблице 2.4.

I. Теоретические задания.

1. Какие углеводороды называют алкадиенами?

2. Каковы общие формулы и особенности номенклатуры непредельных соединений?

3. Строение алкадиенов.

4. Виды изомерии алкадиенов.

5. У каких алкадиенов наблюдается пространственная изомерия?

6. Классификация диеновых углеводородов.

7. Дайте определение понятия «сопряжение». Какое строение должен иметь алкадиен, чтобы образовать сопряжению систему?

8. Графически отобразите схему расположения p-орбиталей в молекулах гептадиена-1,3 и  гептадиена-1,4. Укажите, в каком случае будет происходить сопряжение.

9. Причины химической активности алкадиенов.

10. Какие типы химических реакций присущи всем непредельным углеводородам?

11. Сформулируйте правило Марковникова и правило Зайцева.

12. Каков механизм реакции присоединения?

13. Каковы способы получения алкадиенов?

14. Дайте определения, что такое сопряжение и делокализация электронной плотности.

II. Практические задания

1. Составить структурные формулы соединений по их названиям:

а) 2,3-диметилбутадиен-1,3; б) 2-метилгексатриен-1,3,5. Указать π- связи, участвующие в сопряжении и области делокализации электронной плотности.

2. Составить структурные формулы трех алкадиенов (с изолированными, кумулированными  и сопряженными π- связями ) состава С₈Н₁₄, содержащих в главной цепи пять углеродных атомов. Назвать эти алкадиены.

3. Напишите структурные формулы алкадиенов состава C₇Н₁₂ с 1,3-, 1,4- и 2,4-расположением двойных связей.

4. Напишите реакцию взаимодействия 2-метилпентадиена-1,3 с хлороводородом? Назовите продукты реакции.

5. Напишите реакцию взаимодействия 2-метигексадиена-1,3 с бромом? Назовите продукты реакции.

6. Напишите схему полимеризации хлоропропена.

7. Для вещества 2-метилпентадиен-1,3 составить формулы двух гомологов и трех изомеров (углеродного скелета, положения кратных связей, другого класса углеводородов). Назвать все эти вещества.

8. Укажите соответствующий дигалогенид из которого можно синтезировать сопряженный диен Б (а). Написать соответствующую реакцию образования сопряженного диена (ваш вариант в таблице 2.4).

9. Какую массу бутадиена-1,3 можно получить по способу Лебедева из 230 л спирта (ρ= 0,8 кг/л), если массовая доля этанола в спирте равна 95%, а выход продукта составляет 60%.

 Типовые задания к теме 4.