Специальные главы химии: Рабочая программа, методические указания к выполнению контрольных работ и индивидуальные задания, страница 2

Иметь представление

- о предмете органической химии(неорганические и органические вещества; органогенные и биогенные элементы и их валентности, об особенностях строения атома углерода);

- об основных положениях теории строения органических соединения А.М. Бутлерова с современных позиций;

- о двух моделях строения атома – планетарной (ПМ) и квантово – механической (КММ), понятиях «орбита» и «орбиталь»;

- о видах химической связи (ионная, ковалентная, донорно-акцепторная, водородная);

- о вариантах разрыва ковалентной связи (гетеро- и гомолитической);

- об электроотрицательности элементов;

- об эффектах сопряжения (π─ π и р─ π);

- об изомерии органических соединений, - химическая; электронная; пространственная (цис – транс, конформационная, оптическая)

Знать

          - теорию гибридизации атомных орбиталей (АО → ГАО) и величины валентных углов между гибридными орбиталями (ГАО) в sp³-, sp²-, sp- состояниях атома;

          - как и какими орбиталями образуются сигма-связь (σ) и  пи-связь (π),  кратные связи между атомами;

          - индуктивные (+I и –I) и мезомерные (+М и –М) эффекты влияния атомов друг на друга;

          - шесть типов органических реакций (замещения, отщепления, присоединения, изомеризации, синтез, расщепление);

          - электрофильные и нуклеофильные реагенты (частицы);

          - механизмы химических реакций (свободно – радикальный, электрофильный и нуклеофильные);

          - три стадии цепных реакций.

Уметь

          - писать структурные формулы (развернутые, компактные, условные, обобщенные);

          - по структурной формуле органического соединения определять тип гибридизации орбиталей каждого атома  и строить геометрическую модель молекулы (или её каркаса);

          - на основе знаний о структуре молекулы и о характере влияния друг на друга её атомов, прогнозировать химические свойства данного вещества (кислотно – основные, склонность к замещению, отщеплению, присоединению и т.д.)

Указания к выполнению заданий из  Раздела 1: графические построения выполняются  простым карандашом с использованием линейки. Размеры моделей молекул, орбиталей и др. графических объектов должны быть  порядка (2-5)см ´ (10-15)см. Все сигма-связи (σ) и пи-связи (π) отображаются графически, а также под рисунком модели указывается их число, виды и области перекрывания электронных орбиталей .

Пример: 2 σ(sp³ – sp²) – лобовое перекрывание орбиталей (т.е. на оси, связывающей ядра атомов) или  π(p_z - p_z) – боковое перекрывание орбиталей.

Тема 1. Строение молекул органических веществ.

Задания к теме 1.

1. Какие из приведенных соединений относятся к органическим: СО₂; Na₂CO₃; CH₃NHCH_3; C₂H₅OH; CH₃COONa; CaC₂; Na₂C₂O_4;   CS₂;                          H₂N-(CO) – NH₂?

2.  Какие из приведенных соединений относятся к неорганическим? 

 СО₂; Na₂CO₃; CH₃NHCH_3; C₂H₅OH; CH₃COONa; CaC₂; Na₂C₂O₄; CS₂;          H₂N-(CO) – NH₂;CS₂.

3. Что является критерием деления веществ на органические и неорганические?

4. Что является причиной многообразия органических веществ?

5. Укажите различия в основных положениях современной теории химического строения органических веществ и  в ХIХв.  

6. От чего зависят свойства каждого атома в молекуле органического вещества?

7. Какое из положений теории А.М. Бутлерова объясняет различие в реакциях соединений одинакового состава:

2CH₃-CH₂-O-H + 2Na ® 2CH₃-CH₂-O^-Na⁺ + H₂
CH₃-O-CH₃ + Na ® реакция не идет

Свойства веществ определяются не только каественным и количественным составом, но и порядком соединения атомов в молекуле, т.е хим.строением.

8. Какие соединения называются изомерами, какие гомологами?

9. Какие из данных соединений являются изомерами?

10. Что такое электронная орбиталь?

11. Укажите типы орбиталей (в) и (г):

12. Укажите типы орбиталей (а) и (б):

s – Орбиталь может быть ориентирована в пространстве единственным способом, так как имеет форму шара.

р-Орбиталь (формы гантели) может ориентированная вдоль оси Z и что р- подуровень состоит из трёх орбиталей – р_х, р_у и р_z

Тема 2.Основные определения.

Задания к теме 2.

1. Что такое электроотрицательность атома? Пользуясь таблицей электроотрицательностей элементов (см. таблицу электроотрицательностей) определите, в каком порядке будут располагаться по своей полярности связи С-Н, С-F, O-H, N-H. Укажите, какой  из элементов в этих связях будет положительным, а какой отрицательным?

2. Как изменяется электроотрицательность элементов в Периодической системе – в периоде?

3. Как изменяется электроотрицательность элементов в Периодической системе – в группе?

4. Укажите соединения, в которых имеются только ковалентные связи:
 СН₄; CH₃NH₂; MgF₂; Na₂C₂O₄; CH₃ОNa.

КОВАЛEНТНАЯ СВЯЗЬ- тип химической связи, характеризуемый увеличением электронной плотности в области между химически связанными атомами в молекуле по сравнению с распределением электронной плотности в своб. атомах

5. Укажите соединения, в которых имеются ионные и ковалентные связи: CH₃COONa;CF₄; MgF₂; CH₃ОNa; Na₂C₂O₄; СН₄.

6. Укажите молекулу с наиболее полярными связями: CH₄; CF₄; CCl₄; CH₃-O-CH₃; CBr₄;  CS₂.

7. Какие электроны участвуют в образовании ковалентной связи?

8. Какая орбиталь назывется молекулярной? На примере молекулы Н₂ укажите связывающие и разрыхляющие орбитали.

9. Какие основные свойства углерода используют при написании структурных формул? Почему структурные формулы также называют формулами строения? Какая связь называется сигма-связью (s - связью) ? Почему ее называют структурообразующей? Какие типы электронных орбиталей могут участвовать в ее образовании?

10. Какая связь называется пи-связью (p-связью)? Какого типа орбитали образуют p-связь?
11. Как происходит гибридизация электронных орбиталей? В чем заключается переход атома углерода в “ возбужденное” состояние?

12. Что представляет собой sp³-гибридизация для элементов 2-го периода?

13. Какая схема соответствует sp²-гибридизации углерода? Понятие ароматичности для циклических ненасыщенных соединений. Правило Хюккеля.