Химия – наука о веществах и способах их превращения. Строение атома, химическая связь и структура молекул, страница 8

          Все углеводороды хорошо горят, давая одинаковые продукты сгорания: СО₂ и Н₂О (при полном сгорании).

          При горении развивается высокая температура, поэтому низшие углеводороды используются в качестве бытового и технического топлива. Смесь (1СН₄ + 2О₂) называется “гремучей”, - она взрывается от малейшей искры, а её образование (рудничный газ) является одной из главных причин взрывов в угольных шахтах.

Итак, алканы способны к реакциям четырёх типов: замещения, отщепления, расщепления и изомеризации. Алканы не могут вступать в реакции присоединения и соединения.

 Получение алканов

Лабораторных методов получения алканов – немного.

1) 

Гидролиз карбида алюминия

2) 

Декарбоксилирование солей карбоновых кислот.

В результате реакции углеродная цепь исходного соединения укорачивается на один атом углерода.

3) 

Синтез Ш. Вюрца – действие металлического натрия на галогенопроизводные углеводородов.

Связь образуется между теми атомами углерода, которые в исходных галогенидах были связаны с галогеном:

Понятие о циклоалканах

          Циклоалканы (цикланы) – предельные, насыщенные углеводороды, имеющие в структуре карбоциклы. Все связи между атомами - s - типа.

          Общая формула цикланов С_nH_2n. Названия образуются от числа углеродов в цикле с добавлением приставки “цикло-”:

          Источников изомерии цикланов – три:

(а) размер цикла;

(б) различное положение заместителей в кольце;

(в) изомерия боковой цепи.

Для изображения структур циклоалканов часто используются условные формулы (циклы показывают геометрическими фигурами).

          По физическим и химическим свойствам цикланы, начиная с ц-С₅, очень похожи на обычные алканы.

          Малые циклы (трёх и четырёхчленные) обладают специфическими свойствами. По причине искажения естественного валентного угла алканов (109⁰28`) до 90⁰ и 60⁰ в циклобутане  и циклопропане соответственно, малые циклы склонны к разрыву и обладают повышенной химической активностью: они способны к реакциям присоединения по месту разрыва цикла.  
                                                                                                                                                                                

Реакция (14) – присоединение; Реакция (15) – замещение.

 АЛКЕНЫ (ОЛЕФИНЫ)

          Алкены  или этиленовые углеводороды (олефины, от лат. oleum = масло)- первый класс непредельных, ненасыщенных  органических соединений. Они относятся к группе алифатических углеводородов – имеют незамкнутые углеродные цепи и содержат в структуре одну двойную (С = С) связь.

          Атомы углерода при двойной связи находятся во втором валентном состоянии – sp² – гибридизация (см. рис.7).

 Гомология и номенклатура алкенов

Первым представителем и “ родоначальником” гомологического ряда является этилен Н₂С = СН₂ (структуру см. рис.11). Общая формула гомологического ряда этиленовых углеводородов С_nH_2n, т.е., по сравнению с алканами, у алкенов недостаёт одной пары атомов водорода, почему они и называются ненасыщенными.

          По (Р.н.) алкены рассматриваются как производные этилена, в молекуле которого один или несколько атомов водорода замещены на радикалы. Поскольку возможны варианты замещения, “этиленовые” атомы углерода предварительно обозначаются

греческими буквами a и b:

          Для наименования алкенов по [М.н.] выбирается С – цепь, содержащая двойную связь (даже если она не самая длинная в молекуле). Нумеруется цепь со стороны кратной связи. Наличие в цепи двойной связи обозначается заменой суффикса “ан” на суффикс “ен” (название двойной связи в [М.н.]), а её положение в цепи указывается номером углерода, после которого находится двойная связь – в конце названия.

          В номенклатуре органических соединений различных классов часто используется название радикала этилена: H₂C=CH- винил.

 Изомерия алкенов

          Источников (причин) изомерии для алкенов - три:

1)  Изомерия С – скелета

2)Различное положение связи (С = С)

3)Цис – транс изомерия.

Это пример пространственной (стерео) изомерии, - при одинаковом порядке (последовательности) связи атомов – различное положение в пространстве “деталей” структуры молекулы.

  Это - (а) и (б) – разные соединения с различными свойствами по причине  различного расположения метильных групп (СН₃) относительно двойной связи, зафиксированного жесткостью (невозможностью вращения вокруг) двойной связи. Углеродные скелеты этих молекул (рис.13) не совместимы в пространстве.

           Модели углеродных скелетов изомеров бутен – 2:

          (а) цис-,  (б) транс-.

Построение структурных формул алкенов по брутто-формулам

          Факт наличия двойной связи в структуре углеводорода обнаруживается сопоставлением конкретной молекулярной формулы (Б.ф.) с общей формулой алкенов (С_nH_2n). В случае их соответствия (например, C₆H₁₂) строится цепь из соответствующего числа углеродов и ставится двойная связь между любыми соседними углеродами, а формула дополняется атомами водорода.

          Следует подчеркнуть, что формула С_nH_2n является общей и для алкенов,  и для циклоалканов, которые являются между собой изомерами, хотя представляют разные классы органических соединений, - метамерия.

Структурные формулы  - по названиям

          По [М.н.]:

1)  Строится  длинная С – цепь и нумеруются её атомы;

2)  Расставляются по “адресам” двойная связь и радикалы;

3)  Формула дополняется атомами Н.

По (Р.н.):

1) 

изображается “этиленовое ядро”  будущей структурной формулы и обозначаются атомы углеродов