Химия – наука о веществах и способах их превращения. Строение атома, химическая связь и структура молекул, страница 5

          Углеводороды – соединения из двух видов элементов: углерода и водорода. Они различаются по строению углеродного скелета и по характеру связей между атомами углерода.

	Классификация углеводородов

 

 

АЛКАНЫ

Общая характеристика

          Алканы – насыщенные алифатические ( от греческого aleiphar = жир) углеводороды. В основе структуры алканы имеют незамкнутые  С – скелеты как неразветвленные (а), так и разветвленные (б):

          Атомы углерода находятся в первом валентном состоянии (sp³ – гибридизация). С – скелеты алканов имеют зигзагообразную форму, т.е. “изломаны” в пространстве под валентными тетраэдрическими углами 109⁰28’.

            Модель структуры углеродного скелета алкана.

Атомы (С – С) и (С – Н) соединены одинарными связями.

Простейшим представителем  алканов является метан СН₄ ( структуру молекулы метана см. рис. 10). Он является “родоначальником”  гомологического ряда метана (ГРМ)   - серии сходных по свойствам однотипных соединений имеющих общую формулу С_nH_2n+2.

          Гомологи (члены данного класса органических соединений) отличаются друг от друга по составу  на одну или несколько групп атомов СН₂, называемой гомологической разностью.

Учение о гомологии значительно упростило изучение органической химии. Гомологи – соединения с однотипной структурой, близкими и закономерно изменяющимися химическими и физическими свойствами. Изучение свойств небольшого числа гомологов позволяет делать вывод о свойствах большого числа других членов гомологического ряда.

          Для наименования алканов используются греческие числительные

1 – моно	5 - пента	9 – нона
2 – ди	6 – гекса	10 – дека
3 – три	7 – гепта	11 – ундека
4 - тетра	8 - окта	12 - додека

Названия алканов образуются от корня названия цифры с добавлением суффикса “ан”:  5 – пента, С₅Н₁₂ – пентан; 8 – окта, С₈Н₁₈  - октан и т.д.

Исключение – тривиальные названия первых четырех гомологов:

 1 - метан, 2 - этан, 3 - пропан, 4 - бутан.

Названия алканов по греческим числительным начинаются с пентана.

Изомерия алканов

В зависимости от положения в цепи атом углерода может быть

 первичный (I) -(связан с одним С, “концевой”),

вторичный (II) (связан с двумя С),

третичный (III) (связан с тремя С) и

четвертичный (IV) (связан с четырьмя С):

Гомологический ряд алканов (С_nH_2n+2) с нормальной (неразветвленной) С – цепью

n	Название	Формула	Т.пл., 0С	Т.кип., 0С	Плотн. r, г/см3	Возможн. Число      изомеров
1 2 3 4	Метан Этан Пропан Бутан	СН4 СН3 – СН3 СН3 – СН2 – СН3 СН3 – (СН2)2 – СН3	-183 -172 -188 -155	-161 -89 -42 -0,5	0,424 0,546 0,584 0,600	1 1 1 2
5 6 7	Пентан Гексан Гептан	СН3 – (СН2)3 – СН3 СН3 – (СН2)4 – СН3 СН3 – (СН2)5 – СН3	-130 -95 -91	36,1 68,7 98,4	0,625 0,659 0,684	3 5 9
8 9 10	Октан Нонан Декан	СН3 – (СН2)6 – СН3 СН3 – (СН2)7 – СН3 СН3 – (СН2)8 – СН3	-57 -54 -30	126 151 174	0,703 0,718 0,730	18 35 75
15	Пентадекан	СН3 – (СН2)13 – СН3	+10	+270	0,749	4347
20	Эйкозан	СН3 – (СН2)18 – СН3	+37	+343	0,786	366319

Атомы водорода, связанные с этими углеродами, тоже называются первичные, вторичные и третичные (четвертичных – нет).

Углеводороды нормального (неразветвленного) строения содержат только первичные и вторичные углероды. Разветвленные – как минимум один третичный или четвертичный углерод. Возможность изомерии алканов появляется начиная с бутана (n=4).

С увеличением n количество возможных изомеров очень быстро возрастает.

          Изомеры углеводородов отличаются друг от друга количеством и местом положения третичных и четвертичных углеродов в С – цепи.

Углеводородные радикалы (алкилы)

          Для наименования алканов с разветвленной структурой используют названия замещающих групп – радикалов, - частей молекул углеводородов, условно (мысленно) выделенных отнятием одного^* атома водорода. Название радикала образуется от названия алкана путем замены суффикса ”ан” на суффикс “ил”. Общее название одновалентных радикалов  - алкилы;  условное их обозначение – R.

          Кроме количества атомов углерода, алкилы (начиная с пропилов) могут “различаться положением свободной валентности” у первичного, вторичного или третичного атомов углерода.

n	Молекулы (алканы)	Радикалы (алкилы)
1	СН4                                метан	СН3 –                           метил
2	СН3 – СН3                     этан	СН3 – СН2 –                этил
3	СН3 – СН2 –СН3           пропан	СН3 – СН2 –СН2 –      пропил
		СН3 – СН –            СН3              изопропил
4	СН3 – СН2 – СН2 – СН3                                        Бутан	СН3 – СН2 – СН2 – СН2 –                                        Бутил
		СН3 – СН2 – СН –                       СН3   вторбутил                    (вторичный бутил)
	СН3 – СН2 – СН3            СН3                изобутан	СН3 – СН – СН2 –            СН3              изобутил
		СН3 СН3 – С –            СН3              третбутил                   (третичный бутил)