Исследование динамики образования оксиметилфурфурола в процессе производства инвертного сахарного сиропа

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

Тихоокеанский государственный экономический университет

Кафедра химии и технологии живых систем

КУРСОВАЯ РАБОТА

По дисциплине «Химия отрасли»

на тему: Исследование динамики образования оксиметилфурфурола в процессе производства инвертного сахарного сиропа

Курсовая работа студента 441-В гр.

______    Коломеец М.Л.                  __________

Руководитель ______________ В.П. Корчагин

______________ Н.Э. Струппуль

Защищена «   »        26 декабря_________2008 г.

С оценкой _________________________

Зав. кафедрой ______________ Ю.В. Приходько

Владивосток – 2008

содержание
Введение

Для приготовления фруктовых напитков используют натуральные плодово-ягодные соки, цитрусовые настои, сахарные сиропы, газированная вода с добавлением лемонной и виннокаменной кислот [3].

Оксиметилфурфурол (ОМФ) – это гетероциклический альдегид фуранового ряда. Он является промежуточным продуктом в реакциях разложения моносахаридов и значительно ухудшает качество пищевых продуктов, легко образуется при разложении моносахаридов в кислой и слабокислой средах. ОМФ ядовит для человека, поэтому его концентрация в напитках ограниченна 0,1 г/л.

При приготовлении инвертированных сахаросодержащих сиропов обычно не придерживаются определенных режимов, регламентирующих концентрацию ОМФ. В то же время от качества сахара-песка, буферной емкости сиропа, химической природы катализатора зависит содержание ОМФ в конечном продукте [1].

Процесс и условия образования ОМФ изучены недостаточно. Имеется мало сведений о том, какие сахара наиболее активные в образовании ОМФ, как влияют pH, температура и др. факторы на интенсивность реакции.

Цель работы – исследование динамики образования оксиметилфурфурола в процессе производства инвертного сахарного сиропа.

Задачи: 1. Изучить химические основы производства инвертных сахарных сиропов

2. Исследовать влияние некоторых физико-химичнских факторов на образование ОМФ в процессе приготовления инвертных сахарных сиропов.

1.  Литературный обзор

1.1 Химические основы производства инвертного сахарного сиропа

Смесь виноградного и плодового сахаров называется инвертным сахаром. Если растворить тростниковый сахар в воде и затем выпаривать ее, то в посуде останутся кристаллы не изменившегося тростникового сахара. Но если в раствор тростникового сахара прибавить любой минеральной кислоты, то при выпаривании вместо кристаллов получится сахарный сироп. Произойдет инверсия, и фруктоза будет задерживать кристаллизацию глюкозы [4, 5].

Инверсия – это превращение тростникового сахара (сахарозы) в смесь виноградного сахара (глюкозы) и плодового сахара (фруктозы):

сахароза

С₁₂Н₂₂О₁₁ + НОH  С₆Н₁₂О₆ + С₆Н₁₂О₆ сахароза                       глюкоза    фруктоза уд. вращение              удельное вращ. смеси

+66,5°С                                   -40,3°С

Сахароза как сырье используется во многих производствах, необходимо учитывать ее исключительную способность к гидролизу. Это может иметь место нагревании в присутствии небольшого количества пищевых кислот [6].

Ферментативный гидролиз сахарозы под действием β-фруктофуранозидазы (сахаразы, инвертазы) играет положительную роль в ряде пищевых технологий. При действии β-фруктофуранозидазы на сахарозу образуется глюкоза и фруктоза. Инверсия сахарозы под действием β-фруктофуранозидазы имеет место на начальной стадии производства виноградных вин. Инвертные сиропы, полученные действием β-фруктофуранозидазы на сахарозу, используется при производстве безалкогольных напитков [5, 8].

Природным инвертным сахаром является мед, состоящий в главной своей части из равных количеств глюкозы и фруктозы. Существует методика, при помощи которой можно отличить искусственный мед (инвертированный сахар) от естественного [5].

В концентрированных кислотах сахара подвергаются дегидратации и дают фурфурали-альдегидные производные фурана. При нагревании с разбавленной Н₂SO₄ (или с конц. HCl) гексозы образуют оксиметилфурфурол. Это бесцветная жидкость, неустойчивая на свету, быстро буреющая при хранении вследствие самопроизвольной конденсации с образованием темноокрашенных (желто-коричневых) продуктов, обладающих максимумом поглощения света при длине волны 250-280 нм. Относительная плотность ОМФ около 1,5, ограниченно растворяется в воде, хорошо растворим в спирте и эфире. Кетозы образуют оксиметилфурфурол легче, чем альдозы [9].

гексоза, альдогексоза,                           α-оксиметилфурфурол глюкоза                                                  (5-оксиметилфурфураль)

Образование гидроксиметилфурфурола из фруктозы протекает по следующей схеме: [5, 9]

                                                                            гидроксиметилфурфурол

 α-оксиметилфурфурол  неустойчив и в условиях реакции претерпевает внутримолекулярное окислительно-восстановительное превращение с последующим гидролитическим расщеплением  до левулиновой и муравьиной кислот: [9]